2-Carbomethoxy-3-hydroxythieno<3,2-b>pyridine | 111042-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-Carbomethoxy-3-hydroxythieno<3,2-b>pyridine
• 英文别名: methyl 3-hydroxythieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate；3-hydroxy-2-methoxycarbonylthieno[3,2-b]pyridine
• CAS: 111042-98-9
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: XHUQSLOQAMJFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.5-187.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  307.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbomethoxy-3-hydroxythieno<3,2-b>pyridine 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((trans)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohexyl)-3-(thieno[3,2-b]pyridin-3-yloxy)azetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018069863A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-吡啶甲酸甲酯 、 巯基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到2-Carbomethoxy-3-hydroxythieno<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 3beta-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其他原子是碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂芳烃，如噻吩[2,3-b]吡啶、呋吩[2,3-b]吡啶、噻吩[3,2-b]吡啶、呋吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡嗪、呋吩[2,3-b]吡嗪、噻吩[2,3-c]吡啶、呋吩[2,3-c]吡啶、噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基团，线性或支链的C1-C6烷硫基团；R2代表线性、支链、环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或一个苄基团，可选地被一个或几个卤素，F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CN、NO2、OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是抗多巴胺能作用剂。

  公开号：

  US20050080085A1

文献信息

• 1,3 di-substituted cyclobutane or azetidine derivatives as hematopoietic prostaglandin D synthase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11053234B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  A compound of formula (I) wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式 (I) 的化合物 其中 R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X 和 Z 如本文所定义。 本发明的化合物是造血前列腺素 D 合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制 H-PGDS 活性和治疗相关疾病的方法。
• Dunn, A. D.; Norrie, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 85 - 89
  作者：Dunn, A. D.、Norrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• DUNN A. D.; NORRIE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 85-89
  作者：DUNN A. D.、 NORRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES AMIDES HETEROAROMATIQUES DE 3BETA-AMINO AZABICYCLOOCTANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1440075A1

  公开（公告）日：2004-07-28
• 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3526206A1

  公开（公告）日：2019-08-21