4-(fluoren-9-yl)-4-methylpentan-2-one | 96107-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(fluoren-9-yl)-4-methylpentan-2-one
• 英文别名: 2-fluoren-9-yl-2-methylpentan-4-one；4-fluoren-9-yl-4-methyl-pentan-2-one；4-Fluoren-9-yl-4-methyl-pentan-2-on；2-Methyl-2-(fluorenyl-(9))-pentanon-(4)；4-(9H-fluoren-9-yl)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 96107-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: MXJYJZGXYVWHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  399.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(fluoren-9-yl)-4-methylpentan-2-one 在 sodium dichromate 、 氢碘酸 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 生成 9-芴酮-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3.芴与丙酮的缩合。第三部分 荧蒽衍生物的形成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000007
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 Petroleum ether 作用下， 生成 4-(fluoren-9-yl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  11.芴与丙酮的缩合。9-芴的9- fluorenylmagnesium溴化物，并用α部分V.对比反应β不饱和酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000050

文献信息

• Hydrogen bonding of hydroxy groups to carbanions in indenide- and fluorenide-derivatized alcohols directly observed by UV, IR, and NMR spectroscopy
  作者：Ian Mc Ewen、Mats Roennqvist、Per Ahlberg

  DOI：10.1021/ja00063a019

  日期：1993.5

  For investigation of hydrogen bonding to carbanions a number of carbanions containing hydroxy groups have been designed and synthesized. The carbanions were of the type R'-CR 2 -CHR-CR 2 -OH, with R'being an indenide or a fluorenide group and R a methyl group or a hydrogen, and were generated from the corraponding indenes and fluorenes. Intramolecular hydrogen bonding was observed by UV, IR, and NMR

  为了研究与碳负离子的氢键合，已经设计并合成了许多含有羟基的碳负离子。碳负离子的类型为 R'-CR 2 -CHR-CR 2 -OH，其中 R' 是茚基或芴基，R 是甲基或氢，并且由茚和芴相互对应生成。在极性 [二甲亚砜 (DMSO) 和四氢呋喃 (THF)] 和非极性（苯和甲苯）非氢键供体溶剂中，通过 UV、IR 和 NMR 光谱观察到具有适当设计的碳负离子的分子内氢键。在后一种溶剂中，穴状配体 211 用于络合反锂 + 阳离子
• Reactions of 4-fluoren-9-ylidene-2-methylpent-2-ene and 2-fluoren-9-yl-2- methylpentan-4-one
  作者：Harry G. Heller、Gillian A. Jenkins

  DOI：10.1039/p19840002871

  日期：——

  The photochromic title hydrocarbon undergoes a photochemical 1,5-H shift to 4-fluoren-9-yl-2-methylpenta-1,3-diene and photocyclisation to red 3,3a-dihydro-1,3,3-trimethylfluoranthene; the latter undergoes a thermal 1,9-H shift in toluene and a photochemical 1,7-H shift in ethanol. The title ketone (17) cyclises in the presence of hydrogen bromide in acetic acid to yield 1,10b-dihydro-1,1,3-trimethylfluoranthene

  光致变色标题烃经历1,5-H的光化学转变为4-芴-9-基-2-甲基戊-1,3-二烯和光环化为红色的3,3a-二氢-1,3,3-三甲基荧蒽; 后者在甲苯中经历热1,9-H的转变，在乙醇中经历光化学1,7-H的转变。在乙酸中存在溴化氢的情况下，标题酮（17）环化生成1,10b-二氢-1,1,3-三甲基荧蒽，在催化加氢时，生成的四氢荧蒽衍生物与2-氟-用硫酸使9-基-2-甲基戊基-4-醇（20）环化。在用PCl 5处理时，酮（17）产生4-氯-2-芴-9-基-2-甲基戊-4-烯，其与二甲苯中的钠反应，得到反式-2-芴-9-基-2-甲基戊-3-烯，也是在将醇（20）与KHSO 4在180°C加热时获得的。
• 366. The condensation of fluorene with acetone. Part II
  作者：Harold France、Peter Maitland、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1039/jr9370001739

  日期：——
• 226. The condensation of fluorene with acetone. Part IV. Synthesis of 2 : 4-dimethylfluoranthene
  作者：James Forrest、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1039/jr9480001137

  日期：——
• Ahlberg, Per; Davidsson, Oejvind; Johnsson, Bo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 177 - 186
  作者：Ahlberg, Per、Davidsson, Oejvind、Johnsson, Bo、Ewen, Ian Mc、Roennqvist, Mats

  DOI：——

  日期：——