3-n-Butylthio-cyclopent-2-en-1-on | 58435-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 3-n-Butylthio-cyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: 3-(Butylsulfanyl)-2-cyclopenten-1-one；3-butylsulfanylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 58435-02-2
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: XCLIVLGSQKVRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Butylthio-cyclopent-2-en-1-on 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 bis(butyne-3' yl)-3,3 cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不饱和的热解和光解丙酮-XXVIII：双（丁烯-3'yl）-3,3-et双（丁炔-3'yl）-3,3-环戊酮的双热环化反应：[3.3.3]丙酸丙炔酮2,8,9

  摘要：

  两个ββ-dialkenyl-和ββ-dialkynyl-环戊酮3和5中使用混合的甲基合成或吨丁基magnesiocuprates - [R 2 MECU（MGX）2和R 2叔BuCu（MGX）2，其中R为链烯基或炔基残基。它们的热环化导致2,8,9-官能化的[3.3.3）丙炔酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87019-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Butylsulfanylethynyl-cyclopropanol 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 生成 3-n-Butylthio-cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙醇通过其六羰基二钴配合物重排为 2-环戊烯酮。炔-Co2(CO)6配合物在有机合成中的新用途

  摘要：

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据

  DOI：

  10.1021/ja9734004

文献信息

• Addition conjuguée régiospécifique et sélective sur les α,β-énones et -énals d'une chaîne ε-acétylénique (r) á l'aide des trialkylmagnésiocuprates mixtes (t-Bu)2(R)CuLiMgCl et (Me3SiCC)(R2)Cu(MgCl)2
  作者：J. Drouin、G. Rousseau

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88042-6

  日期：1985.7

  derivative (RMgX) with lithium di-t-butylcuprate t-Bu2CuLi or (trimethylsilylacetylenyl)copper mixed trialkylmagnesium cuprates are formed, which in turn lead exclusively to selective and regiospecific 1,4-addition of the R group in reactions with α,β-enones and α,β-enals. Yields are reasonable. For the generation of mixed trialkylmagnesium cuprates Me3SiCCCu complements the activity of CH3Cu:, the latter is

  在ε-炔属有机镁衍生物（RMgX）与二叔丁基铜锂t-Bu 2 CuLi或（三甲基甲硅烷基乙炔基）铜的混合反应中，形成了三烷基镁铜酸盐，这又导致选择性地和区域特异性的1,4-加成反应。 R基团与α，β-烯酮和α，β-烯醛反应。产量是合理的。为了生成混合的三烷基镁铜酸盐，Me 3 SiC activityCCu补充了CH 3 Cu：的活性，后者可用于高反应性基团，而前者可用于低反应性基团。
• Biphasic photochemistry: micelle solutions as media for photochemical cycloadditions of enones
  作者：Nader Berenjian、Paul De Mayo、Mary-Ellen Sturgeon、Leiv K. Sydnes、Alan C. Weedon

  DOI：10.1139/v82-064

  日期：1982.2.15

  The possible application in synthesis of a micellar solution as a medium in the photocycloaddition of enones to alkenes has been examined. It is found that the micelles are useful in increasing the effective concentration of reactants, have some ability in directing reaction regiochemistry, and may reduce hydrogen atom transfer in intermediate biradicals.

  研究了在合成胶束溶液作为烯酮与烯烃光环加成反应介质中的可能应用。发现胶束可用于增加反应物的有效浓度，具有指导反应区域化学的能力，并可减少中间双自由基中的氢原子转移。
• DROUIN J.; LEYENDECKER F.; CONIA J. M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 9, 1203-1208
  作者：DROUIN J.、 LEYENDECKER F.、 CONIA J. M.

  DOI：——

  日期：——