2,9-diiodo-[1,10]phenanthroline | 207461-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-diiodo-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,9-diiodo-1,10-phenanthroline
• CAS: 207461-15-2
• 化学式: C₁₂H₆I₂N₂
• 分子量: 432.002
• InChiKey: WWDUTOVUPAPHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  505.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-diiodo-[1,10]phenanthroline 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于寡聚噻吩的链烯：新型共轭拓扑结构的合成和电子性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602652
• 作为产物：
  描述：

  2,9-diiodo-1,10-phenanthroline HI salt 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以248 mg的产率得到2,9-diiodo-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-氯和2,9-二氯-1,10-菲咯啉的简便酸性水解和置换反应

  摘要：

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450435

文献信息

• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。
• Towards Allosteric Receptors – Synthesis of Resorcinarene-Functionalized 2,2′-Bipyridines and Their Metal Complexes
  作者：Holger Staats、Friederike Eggers、Oliver Haß、Frank Fahrenkrug、Jens Matthey、Ulrich Lüning、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900642

  日期：2009.10

  Based on a first example of an allosteric hemicarcerand (1) we prepared four new 2,2′-bipyridines that carry resorcinarene moieties in a highly convergent manner. Upon coordination to suitable transition metal ions or their complexes these compounds undergo conformational changes in a way that they switch between “open” and “closed” forms (2, 3, and 4) or vice versa (5), thus, bringing together or

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Oxidation-resistant, sterically demanding phenanthrolines as supporting ligands for copper(<scp>i</scp>) nitrene transfer catalysts
  作者：Charles W. Hamilton、David S. Laitar、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1039/b404515g

  日期：——

  New 1,10-phenanthroline ligands have been synthesized with C6F5– or 2,4,6-(CF3)3C6H2– groups in the 2- and 9-positions; a cationic copper(I) complex of the latter catalyses nitrene transfer to the C–H bonds of electron-rich arenes.

  新型1,10-菲啰啉配体已被合成，具有C6F5–或2,4,6-(CF3)3C6H2–基团在2位和9位；后者的阳离子铜(I)复合物催化氮烯向富电子芳烃的C–H键的转移。
• Concave 1,10-Phenanthrolines as Ligands for Cyclopropanations - Towards a Deeper Understanding of the Stereoselectivity
  作者：Friederike Eggers、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200801261

  日期：2009.5

  Four new mono- and bimacrocyclic 1,10-phenanthrolines – 3b and 4a–c – containing aryl bridgeheads have been synthesised. The etherification of the aryl bridgeheads was accomplished by Williamson or Mitsunobu reactions. A key step in the synthesis of the macrocyclic phenanthrolines 3 and 4 is the Suzuki coupling of 2,9-diiodo-1,10-phenanthroline (12) with the appropriately substituted boronic acids

  已经合成了四种新的单和双大环 1,10-菲咯啉 - 3b 和 4a-c - 含有芳基桥头。芳基桥头的醚化是通过威廉姆森或光信反应完成的。合成大环菲咯啉 3 和 4 的关键步骤是 2,9-二碘-1,10-菲咯啉 (12) 与适当取代的硼酸 17 和 20 的 Suzuki 偶联。闭环复分解和氢化完成了合成。得到的大环 1,10-菲咯啉 3b 和 4a-c 作为配体在铜（I）催化的立体选择性环丙烷化反应中进行了测试。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• π-Conjugated [2]Catenanes Based on Oligothiophenes and Phenanthrolines: Efficient Synthesis and Electronic Properties
  作者：Günther Götz、Xiaozhang Zhu、Amaresh Mishra、Jose-Luis Segura、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/chem.201406039

  日期：2015.5.4

  Novel π‐conjugated topologies based on oligothiophenes and phenanthroline have been assembled by combining their outstanding electronic and structural benefits with the specific properties of the topological structure. Macrocycles and catenanes are prepared by using an optimized protocol of transition metal‐templated macrocyclization followed by efficient Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction steps

  基于寡聚噻吩和菲咯啉的新型π共轭拓扑结构已通过将其出色的电子和结构优势与拓扑结构的特定特性相结合而组装而成。通过使用过渡金属模板大环化的优化方案，然后进行有效的Pd催化的交叉偶联反应步骤，可以制备大环和链烯。通过使用这种方法，已经合成了[2]儿茶酚类，包括两个互锁的具有不同环尺寸的π共轭大环。[2] catenanes和相应大环的结构已通过详细的1证实。1 H NMR光谱和高分辨率质谱。对四噻吩-二炔大环化合物的单晶X射线结构分析提供了对新系统的堆积特征和分子间相互作用的重要见解。完全共轭的互锁[2]邻苯二甲酸酯通过光谱和电化学测量得到充分表征。

表征谱图