2-methyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one | 890092-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-5,7-dinitroquinazoline-4(3H)-one；2-methyl-5,7-dinitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 890092-86-1
• 化学式: C₉H₆N₄O₅
• mdl: MFCD07801033
• 分子量: 250.17
• InChiKey: PVJGXZNOFSWWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-299 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  455.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one 、 丁硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到7-butylsulfanyl-2-methyl-5-nitroquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。6.芳香硝基取代胺的亲核置换中的显着区域选择性

  摘要：

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.

  DOI：

  10.1021/jo702532x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 三氯化铁 氨 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2-methyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-dinitroanthranilic acid and benzo-fused six-membered heterocycles on its basis

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428002120254

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 6. Remarkable Regioselectivity in Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro Groups with Amines
  作者：Konstantine A. Kislyi、Alexander V. Samet、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo702532x

  日期：2008.3.1

  5,7-Dinitroquinazoline-4-ones undergo nucleophilic displacement of a nitro group with N-, S-, and O-nucleophiles. In contrast to previously studied dinitro-substituted benzoannulated five- and seven-membered heterocycles (where a high degree of selectivity was observed), these quinazolines mostly yield mixtures of regioisomeric substitution products. At the same time, primary and secondary amines react

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.
• 4,6-dinitroanthranilic acid and benzo-fused six-membered heterocycles on its basis
  作者：K. A. Kislyi、A. B. Samet、V. V. Semenov

  DOI：10.1134/s1070428002120254

  日期：2006.2