2,3,3,3-tetrafluoropropanoyl chloride | 1186-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,3,3,3-tetrafluoropropanoyl chloride
• 英文别名: 2,3,3,3-tetrafluoro-propionyl chloride；2,3,3,3-tetrafluoropropionyl chloride；2,3,3,3-Tetrafluor-propionsaeure-chlorid；2,2,3,3-Tetrafluor-propionyl-chlorid；Tetrafluorpropionylchlorid
• CAS: 1186-54-5
• 化学式: C₃HClF₄O
• 分子量: 164.487
• InChiKey: GMRSPMMMBKHFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1240 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 2,3,3,3-tetrafluoropropanoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到1,1,1,2-tetrafluoro-5-methoxyhex-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthetic routes to hydrofluoroolefins

  摘要：

  A series of hydrofluoroolefins with -CF=CH2, -CH=CHF and -CH=CF2 groups were designed and prepared via various synthetic routes, including HX or BrF elimination, Wittig-type olefination or fluorination using SF4. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.001
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl ether 在 氯磺酸 作用下， 以98%的产率得到2,3,3,3-tetrafluoropropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  该原位某些氟-取代的烯酮的生成和捕集

  摘要：

  经由各自的酰氯的脱卤化氢，分别原位产生氟代烯，二氟代烯，甲基氟代烯，三氟甲基氟代烯和苯基氟代烯。在存在环戊二烯的情况下，除了二氟乙烯烯外，均获得了[2 + 2]加合物。在不存在环戊二烯的情况下，低温19 F nmr指示存在烯酮的潜在前体酰基铵盐和烯醇化物，但无法明确检测到实际的烯酮物种。立体化学结果与目前公认的基于乙烯的环烯加成中立体化学测定的基于机理的机理基本一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96116-2

文献信息

• Competitive Cyclization in the Reaction of Hexafluoropropene with 2-Aminobenzamide
  作者：Takeshi Nakai、Nabil M. Hassan、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.3014

  日期：1977.11

  The reaction of hexafluoropropene(HFP) with 2-aminobenzamide afforded 2-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)-4(3H)-quinazolinone (4) and N-(2-cyanophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropionamide (5) in ca.1 : 1 ratio, which is essentially independent of the reaction temperatures ranging from room temperature to 100 °C. The formation of the two products is explained in terms of the competitive cyclization of the imidoyl fluoride intermediate, the N-6 and O-6 ring closures ultimately yielding 4 and 5, respectively. In contrast to the HFP reaction, 2-(trifluoromethyl)pentafluoropropene (OFIB) and 2-aminobenzamide gave only the O-6 cyclized product, N-(2-cyanophenyl)-2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropionamide. The difference in reactivity between HFP and OFIB is discussed.

  六氟丙烯(HFP)与2-氨基苯酰胺反应，以约1:1的比例生成2-(1,2,2,2-四氟乙基)-4(3H)-喹唑啉酮(4)和N-(2-氰基苯基)-2,3,3,3-四氟丙酰胺(5)，该比例基本上与反应温度无关，反应温度范围从室温到100°C。两个产物的形成可以用亚胺基氟化物中间体的竞争性环化来解释，N-6和O-6环化最终分别生成4和5。与HFP反应不同，2-(三氟甲基)五氟丙烯(OFIB)和2-氨基苯酰胺只生成O-6环化产物，即N-(2-氰基苯基)-2-三氟甲基-3,3,3-三氟丙酰胺。讨论了HFP和OFIB之间反应活性的差异。
• Process for producing fluorine-containing carboxylic acids
  申请人：Nippon Mining Co., Ltd.

  公开号：US05126482A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Novel fluorine-containing compounds and processes for producing the same are disclosed, the compounds being represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl group or an alkylvinyl group; R.sup.2 represents a fluoroalkyl group; and Y represents a carboxyl group, a chloroformyl group, an alkoxyalkoxycarbonyl group or a hydroxymethyl group.

  揭示了一种新型含氟化合物及其生产方法，所述化合物由通式（I）表示：其中R.sup.1代表烷基或烷基乙烯基；R.sup.2代表氟烷基；Y代表羧基、氯甲酰基、烷氧基烷氧羰基或羟甲基。
• Linear correlation of the barriers to pyramidal inversion of phosphorus with the31P chemical shifts of acylphosphines
  作者：I. I. Chervin、M. D. Isobaev、Yu. I. �l'natanov、Sh. M. Shikhaliev、L. V. Bystrov、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00952191

  日期：1981.8
• Cheburkov,Yu.A. et al., Doklady Chemistry, 1966, vol. 169, # 1, p. 677 - 680
  作者：Cheburkov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bogolyubskii, A. V.; Skrynnikova, A. A.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 5, p. 977 - 981
  作者：Bogolyubskii, A. V.、Skrynnikova, A. A.、Il'chenko, A. Ya.、Popov, V. I.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——