N-hexyl-4-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthalimide | 1399692-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-hexyl-4-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-hexyl-6-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-Hexyl-6-thiophen-2-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-hexyl-6-thiophen-2-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1399692-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: QQVFVWBQCZRTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-4-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthalimide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90 %的产率得到6-(5-bromothiophen-2-yl)-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Tripodal Triazine and 1,8‐Naphthalimide‐based Small Molecules as Efficient Photocatalysts for Visible‐light Oxidative Condensation

  摘要：

  摘要 合成了由三苯基三嗪和 1,8-萘二甲酰亚胺组成的三足供体-受体（D-A）小分子 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3，其中不含噻吩间隔物，也含噻吩间隔物。我们深入研究了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在有机转化过程中作为光催化剂的用途。Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 化合物在溶液中的吸收范围为 290-480 纳米，在薄膜中的吸收范围为 300-510 纳米。这些三元分子的光带隙分别为 (Egopt) 3.10 eV 和 2.64 eV，具有很深的 HOMO 能级（-6.60 eV 和 -6.03 eV）和很低的 LUMO 能级（-3.50 eV 和 -3.40 eV）。通过空间电荷限流（SCLC）测量，化合物 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 的电子迁移率分别为 5.24×10-4 cm2/Vs 和 6.14×10-4 cm2/Vs。在可见光下，无金属三元分子 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 对芳香醛和邻苯二胺的缩合以及环化反应表现出了极佳的光催化能力，从而生成了具有极高药用价值的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303244
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-hexyl-4-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Tripodal Triazine and 1,8‐Naphthalimide‐based Small Molecules as Efficient Photocatalysts for Visible‐light Oxidative Condensation

  摘要：

  摘要 合成了由三苯基三嗪和 1,8-萘二甲酰亚胺组成的三足供体-受体（D-A）小分子 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3，其中不含噻吩间隔物，也含噻吩间隔物。我们深入研究了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在有机转化过程中作为光催化剂的用途。Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 化合物在溶液中的吸收范围为 290-480 纳米，在薄膜中的吸收范围为 300-510 纳米。这些三元分子的光带隙分别为 (Egopt) 3.10 eV 和 2.64 eV，具有很深的 HOMO 能级（-6.60 eV 和 -6.03 eV）和很低的 LUMO 能级（-3.50 eV 和 -3.40 eV）。通过空间电荷限流（SCLC）测量，化合物 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 的电子迁移率分别为 5.24×10-4 cm2/Vs 和 6.14×10-4 cm2/Vs。在可见光下，无金属三元分子 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 对芳香醛和邻苯二胺的缩合以及环化反应表现出了极佳的光催化能力，从而生成了具有极高药用价值的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202303244

文献信息

• Synthesis and fluorescence property of some novel 1,8-naphthalimide derivatives containing a thiophene ring at the C-4 position
  作者：Jin Zhengneng、Li Najun、Wang Chuanfeng、Jiang Huajiang、Lu Jianmei、Zhou Qizhong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.018

  日期：2013.1

  A series of novel 1,8-naphthlimide derivatives containing a thiophene ring at the C-4 position was synthesized through Pd-catalyzed direct C–H bond arylation and characterized by 1H NMR, 13C NMR, MALDI-HRMS and elemental analysis. The crystal structure of N-hexyl-4-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1,8-naphthalimide was found to be a kite structure. The moderate π–π stacking interaction between the two core

  通过Pd催化的直接C–H键芳基化反应合成了一系列在C-4位置带有噻吩环的新型1,8-萘酰亚胺衍生物，并通过1 H NMR进行了表征，1313 C NMR，MALDI-HRMS和元素分析。发现N-己基-4-（苯并[b]噻吩-2-基）-1,8-萘二甲酰亚胺的晶体结构为风筝结构。两个核心平面（萘二甲酰亚胺环）之间的适度π-π堆积相互作用以及柔性己基之间的范德华力构成3D结构。研究了氯仿中合成化合物的紫外可见光和荧光性质。除N-己基-4-（5-硝基噻吩-2-基）-1,8-萘二甲酰亚胺外，所有化合物均可发出蓝色，绿色或黄色发光。结果表明，在噻吩环上具有给电子基团或具有更大共轭结构的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物具有增强的荧光性质。
• Tripodal Triazine and 1,8‐Naphthalimide‐based Small Molecules as Efficient Photocatalysts for Visible‐light Oxidative Condensation
  作者：Narendra Pratap Tripathi、Sanyam Jain、Rajiv K. Singh、Sanchita Sengupta

  DOI：10.1002/chem.202303244

  日期：2024.2

  Tripodal donor‐acceptor (D‐A) small molecules Tr‐Np3 and Tr‐T‐Np3 consisting of triphenyl triazine and 1,8‐naphthalimide, without and with a thiophene spacer have been synthesized. Their optical and redox properties were thoroughly investigated along with their utilization as photocatalysts in organic transformations. Compounds Tr‐Np3 and Tr‐T‐Np3 showed broad absorption in the range of 290–480 nm in solutions and 300–510 nm in thin films. These tripodal molecules displayed wide optical bandgaps of (E_g^opt) 3.10 eV and 2.64 eV with very deep‐lying HOMO energy levels (−6.60 eV and −6.03 eV) and low‐lying LUMO levels (−3.50 eV and −3.40 eV). Appreciable electron mobilities of 5.24×10⁻⁴ cm²/Vs and 6.14×10⁻⁴ cm²/Vs were obtained for compounds Tr‐Np3 and Tr‐T‐Np3 respectively by space‐charge limited current (SCLC) measurements. Metal‐free tripodal molecules Tr‐Np3 and Tr‐T‐Np3 showed excellent photocatalytic abilities towards condensation of aromatic aldehydes and o‐phenylenediamine followed by cyclization under visible light to yield benzimidazole derivatives that are of high medicinal value.

  摘要 合成了由三苯基三嗪和 1,8-萘二甲酰亚胺组成的三足供体-受体（D-A）小分子 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3，其中不含噻吩间隔物，也含噻吩间隔物。我们深入研究了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在有机转化过程中作为光催化剂的用途。Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 化合物在溶液中的吸收范围为 290-480 纳米，在薄膜中的吸收范围为 300-510 纳米。这些三元分子的光带隙分别为 (Egopt) 3.10 eV 和 2.64 eV，具有很深的 HOMO 能级（-6.60 eV 和 -6.03 eV）和很低的 LUMO 能级（-3.50 eV 和 -3.40 eV）。通过空间电荷限流（SCLC）测量，化合物 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 的电子迁移率分别为 5.24×10-4 cm2/Vs 和 6.14×10-4 cm2/Vs。在可见光下，无金属三元分子 Tr-Np3 和 Tr-T-Np3 对芳香醛和邻苯二胺的缩合以及环化反应表现出了极佳的光催化能力，从而生成了具有极高药用价值的苯并咪唑衍生物。