2-nitro-benzenesulfenic acid m-toluidide | 72848-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzenesulfenic acid m-toluidide
• 英文别名: S-(2-Nitro-phenyl)-N-m-tolyl-thiohydroxylamin；2-Nitro-benzolsulfensaeure-m-toluidid；3-methyl-N-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]aniline；3-methyl-N-(2-nitrophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 72848-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00592264
• 分子量: 260.316
• InChiKey: VUCXTNNGXNBLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzenesulfenic acid m-toluidide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',4'-dibromo-3'-methyl-2-nitrobenzenesulfenanilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.

  摘要：

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1857
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 3-甲基苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 2-nitro-benzenesulfenic acid m-toluidide
  参考文献：
  名称：

  The Use of o-Nitrobenzenesulfenyl Chloride in the Identification of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01878a021

文献信息

• SAYO H.; MORI K.; MICHIDA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2316-2320
  作者：SAYO H.、 MORI K.、 MICHIDA T.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of <i>o</i>-Nitrobenzenesulfenyl Chloride in the Identification of Amines
  作者：John H. Billman、Eugene. O'Mahony

  DOI：10.1021/ja01878a021

  日期：1939.9
• Studies on Sulfenamides. XIII. Reaction of 2-Nitrobenzene-Sulfenanilides with N-Bromosuccinimide.
  作者：Takashi MICHIDA、Michiko MIZUHARA、Hiroteru SAYO

  DOI：10.1248/cpb.39.1857

  日期：——

  The reaction of N-alkyl 2-nitrobenzenesulfenanilides (1a-3a) with N-bromosuccinimide (NBS) gave the corresponding monobrominated 2-nitrobenzensulfenanilides (1b-3b) in good yields. The initial step of this reaction is the attack on NBS of the nitrogen atom of 1a-3a. The intermediate of this reaction is considered to be a cation radical of the sulfenanilides. A similar reaction of N-unsubstituted 2-nitrobenzenesulfenanilides (5a-10a) with NBS gave mono- or di-brominated 2-nitrobenzenesulfenanilides in low yields.

  N- 烷基 2-硝基苯磺酰亚胺（1a-3a）与 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）反应后，可以得到相应的单溴 2-硝基苯磺酰亚胺（1b-3b），而且收率很高。该反应的第一步是 NBS 攻击 1a-3a 的氮原子。该反应的中间产物被认为是亚磺酰苯胺的阳离子基。N- 未取代的 2-硝基苯磺酰苯胺（5a-10a）与 NBS 发生类似反应，得到单溴或双溴 2-硝基苯磺酰苯胺，但产率较低。