N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑fluorobenzamide | 79091-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑fluorobenzamide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-fluorobenzamide；N-(2-benzothiazolyl)-2-fluorobenzamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-fluorobenzamide
• CAS: 79091-17-1
• 化学式: C₁₄H₉FN₂OS
• mdl: MFCD00437983
• 分子量: 272.303
• InChiKey: DEQNAFCKIIITOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑fluorobenzamide 反应 0.08h， 以45%的产率得到5H-benzothiazolo<3,2-a>quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kim, Dong Han, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 801 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 邻氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(苯并噻唑/噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的合成、计算机研究和生物学评价

  摘要：

  细菌对化学疗法产生耐药性对治疗细菌感染的功效构成严重危险。抗菌药物耐药性的关键因素之一是生物膜中细菌的生长。通过开发新型抗生物膜药物，群体感应（QS）抑制作为一种替代治疗方法而诞生。QS 抑制作用是针对 QS 信号通路的，从而阻碍细胞间的通讯。这项工作的目标是开发通过降低 QS 并充当抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌的新药物。在本研究中，设计并以良好的产率合成了N- (苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺/ N- (噻唑-2-基)苯甲酰胺衍生物3a-h 。此外，分子对接分析显示，结合亲和力值为-11.2至-7.6 kcal/mol，中等至良好。通过计算机模拟方法研究了这些制备的化合物的物理化学性质。分子动力学模拟也用于更好地了解蛋白质和配体复合物的稳定性。将N -(苯并[ d ]噻唑-2-基)苯甲酰胺3a与用作群体感应抑制剂标准品的水杨酸 (4.40±0.10)进行比较，发现N -(苯并[

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300647

文献信息

• Facile synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles by NHC-catalyzed direct oxidative amidation of aldehydes
  作者：Sethulekshmy Premaletha、Arghya Ghosh、Sumi Joseph、Santhivardhana Reddy Yetra、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c6cc08640c

  日期：——

  A mild, general, and high yielding synthesis of N-acyl 2-aminobenzothiazoles has been demonstrated by the N-heterocyclic carbene (NHC)-organocatalyzed direct amidation of aldehydes with 2-aminobenzothiazoles proceeding via the acyl azolium intermediates....

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化醛与2-氨基苯并噻唑的直接酰胺化反应是通过酰基偶氮中间体进行的，该方法温和，常规且高收率地合成了N-酰基2-氨基苯并噻唑....
• Design, synthesis and biological evaluation of some novel N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamide derivatives as antibacterial agents
  作者：Swarupa Rani Gurram、Mohammed Afzal Azam

  DOI：10.1007/s11696-021-01730-8

  日期：2021.10

  In the present work, we carried out hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCl)-mediated synthesis of new N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1-18 in high yields under relatively milder reaction conditions using dimethyl formamide as solvent. Synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral data. The MIC values

  在目前的工作中，我们进行了羟基苯并三唑 (HOBT) 和 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCl) 介导的新型 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1 的合成-18 在相对温和的反应条件下使用二甲基甲酰胺作为溶剂以高收率。合成的化合物通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱数据进行了表征。合成化合物 C1-18 的 MIC 值通过使用 Mueller Hinton 培养基的肉汤微量稀释法测定。测试的化合物对测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出不同的活性。化合物 C3、C5、C9、C13-15 和 C17 对金黄色葡萄球菌 NCIM 5021 表现出良好的活性，MIC 值在 19.7–24.2 μM 范围内。在所有测试的化合物中，C13 具有噻吩环，通过酰胺键与苯并噻唑部分连接，对金黄色葡萄球菌 NCIM
• [EN] BENZOTHIAZOLE AND THIAZOLE'5,5-B!PYRIDINE COMPOSITIONS AND THEIR USE AS UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOTHIAZOLE ET DE THIAZOLE'5,5-B!PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'UBIQUITINE LIGASE
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005037845A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  这项发明描述了化合物和制药组合物，作为泛素代理抑制剂。该发明的化合物和制药组合物作为抑制泛素化参与的生物化学途径的抑制剂是有用的。该发明还包括使用该发明的化合物和制药组合物治疗需要抑制泛素化的情况。此外，该发明还包括通过使用该发明的制药组合物接触需要抑制泛素化的细胞来抑制细胞内泛素化的方法。
• Benzothiazole compositions and their use as ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20050130974A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  本发明描述了化合物和药物组合物，可用作泛素代理抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中涉及泛素化的生化途径的抑制剂。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括通过将本发明的药物组合物接触到需要抑制泛素化的细胞中来抑制细胞泛素化的方法。
• Benzothniazole compositions and their use as ubiquition ligation inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20080039629A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  This invention describes compounds and pharmaceutical compositions useful as ubiquitin agent inhibitors. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also comprises the use of the compounds and pharmaceutical compositions of the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitination. Furthermore, the invention comprises methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a pharmaceutical composition according to the invention.

  本发明描述了化合物和药物组合物，作为泛素剂抑制剂。本发明的化合物和药物组合物可用作生物体中泛素化参与的生化途径的抑制剂。本发明还包括使用本发明的化合物和药物组合物治疗需要抑制泛素化的疾病的方法。此外，本发明还包括抑制细胞中泛素化的方法，其中包括将需要抑制泛素化的细胞与本发明的药物组合物接触。