N,N,N',N'-Tetramethylmalonsaeuredithioamid | 33716-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N,N',N'-Tetramethylmalonsaeuredithioamid
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetramethyldithiomalonamid；N,N,N',N'-Tetramethylmalondithioamid；tetramethyldithiomalonamide；Malonsaeure-di-(N,N-dimethylthioamid)；N,N,N',N'-tetramethylpropanedithioamide
• CAS: 33716-14-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂S₂
• 分子量: 190.334
• InChiKey: ITMDOUQYLFTURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  244.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-Tetramethylmalonsaeuredithioamid 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3,5-Bis(dimethylamino)-4-(methylthio)-1,2-dithiolium-fluorsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Hartke, Klaus; Brutsche, Andreas; Gerber, H.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 927 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’,N’-四甲基丙二酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-Tetramethylmalonsaeuredithioamid
  参考文献：
  名称：

  昆虫化学杀菌剂。11.取代的3，5-二氨基-1，2，4-二噻唑鎓盐和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00273a025

文献信息

• Thion-und Dithioester, 44. Mitt. Zur Reaktion von Tetrathiomalonestern mit Aminen, Hydrazinen und Oxidationsmitteln
  作者：Ali Afrashteh、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19883211216

  日期：——

  Tetrathiomalonsäure‐diethylester (1) bildet mit primären und sekundären aliphatischen Aminen die Malonsäuredithioamide 2, mit primären aromatischen Aminen die β‐Amino‐dithioacrylester 3. Methyl‐und Phenylhydrazin cyclisieren mit 1 zu den Pyrazolen 4 und 5. Die Oxidation von 1 liefert die 1,2‐Dithioliumsalze 8, die mit CH‐aciden Thionessigestern 9 zu den 1,6,6aλ4‐Trithiapentalenen 10 kondensieren.

  四硫代丙二酸二乙酯 (1) 与脂肪族伯胺和仲胺形成丙二酸二硫代酰胺 2，芳香族伯胺形成 β-氨基-二硫代丙烯酸酯 3。甲基和苯肼与 1 环化得到吡唑 4 和 5。 1 产生 1 , 2 - 二硫鎓盐 8，其与 CH - 酸性硫酮乙酸酯 9 缩合得到 1,6,6aλ4 - 三硫戊烯 10。
• Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides
  作者：Li-Shi Ge、Zheng-Lin Wang、Xing-Lan An、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c4ob01534g

  日期：——

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of structurally important 2-aminothiophenes in moderate to excellent yields (up to 91%), via Cu(II)-catalyzed addition/oxidative cyclization of readily available thioamides with alkynoates under an air atmosphere.

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。
• Thion- und Dithioester, 40. Mitt. Zur Reaktion von Dithionmalonsäureestern mit nucleophilen Stickstoffbasen
  作者：Klaus Hartke、Heinz-Georg Müller

  DOI：10.1002/ardp.19883211208

  日期：——

  H2S‐Abspaltung zu den 3‐Amino‐thioacrylsäure‐O‐estern 11. Die Alkalisalze von 1 setzen sich mit Aminen unter. Alkohol‐Eliminierung zu den Malondithioamiden 12 um. Durch oxidative Ringschluß erhält man aus 11 die Isothiazole 16–18. Die Kondensation von 1 mit Hydrazinen liefert die Pyrazole 20–22; mit Amidinen entstehen die Pyrimidine 23 und 24.

  二硫酮丙二酸酯 1 可通过丙二酰亚胺盐 5 通过磺基水解从丙二腈获得，与胺反应，消除 H2S，形成 3-氨基-硫代丙烯酸-O-酯 11。1 的碱金属盐与胺反应. 酒精消除到丙二硫代酰胺 12 µm。异噻唑 16-18 是通过氧化闭环从 11 中获得的。1与肼缩合得到吡唑20-22；嘧啶23和24与脒形成。
• Janousek,Z.; Viehe,H.G., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 615 - 616
  作者：Janousek,Z.、Viehe,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• Boehme,H.; Krack,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1291 - 1295
  作者：Boehme,H.、Krack,W.

  DOI：——

  日期：——