(S_S,2S,3R)-5,5-dimethyl-3-(p-tolylsulfinyl)-2-hexanol | 212389-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,2S,3R)-5,5-dimethyl-3-(p-tolylsulfinyl)-2-hexanol
• 英文别名: (2S,3R)-5,5-dimethyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hexan-2-ol
• CAS: 212389-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: SLBQCFRWHGNXFB-WRSAYESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,2S,3R)-5,5-dimethyl-3-(p-tolylsulfinyl)-2-hexanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-5,5-dimethyl-3-(p-tolylsulfonyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o
• 作为产物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 (2S,S_S)-α-(1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(S_S,2S,3R)-5,5-dimethyl-3-(p-tolylsulfinyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制的α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜和砜的非对映选择性自由基加氢

  摘要：

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。

  DOI：

  10.1021/jo005525o

文献信息

• Stereoselective hydrogenation of α-sulfinyl radical generated from alkyl radical addition to α-(1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide
  作者：Nobuyuki Mase、Shutaro Wake、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01118-6

  日期：1998.7

  The reaction of (2S,S-S)-alpha-(1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide with alkyl radicals and tributyltin hydride gave the addilion-hydrogenation products with high diastereoselectivity, whereas (2R,S-S)-alpha-(-1-hydroxyethyl)vinyl sulfoxide gave no products under similar conditions. An important role of intramolecular hydrogen bonding for the diastereoselectivity as well as the reactivity toward alkyl radicals is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Radical Hydrogenation of α-(1-Hydroxyalkyl)vinyl Sulfoxides and Sulfones Controlled by Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Nobuyuki Mase、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Terumitsu Kakumoto、Tsuneo Hagiwara

  DOI：10.1021/jo005525o

  日期：2000.10.1

  (S)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (S)-5 with alkyl radicals and tributyltin hydride gave the addition-hydrogenation products with high diastereoselectivity, whereas the reaction with (R)-alpha-(1-hydroxyalkyl)vinyl sulfoxides (R)-5 resulted in complete recovery of the starting sulfoxides. Stereoselective intramolecular hydrogen bonding between the hydroxy group and the diastereotopic sulfonyl oxygen led to high

  （S）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（S）-5与烷基和氢化三丁基锡的反应可得到高非对映选择性的加成氢化产物，而与（R）-α-（1-羟烷基）乙烯基亚砜（R）-5导致原料亚砜的完全回收。羟基和非对映体磺酰氧之间的立体选择性分子内氢键导致α-（1-羟乙基）乙烯基砜12自由基反应中的高非对映选择性。分子内氢键对非对映选择性以及对烷基的反应性具有重要作用。讨论了部首。