脲,N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-N'-戊基- | 267651-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 脲,N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-N'-戊基-
• 中文别名: 脲,N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-N'-戊基-
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4-methoxycarbonylisoxazole
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；4-Methoxycarbonyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazol；3-(2,4,6-Triemthylphenyl)-isoxazol-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 267651-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FLSSJMJUGWXGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脲,N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-N'-戊基- 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 生成 2,4,6-三甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基，取代异恶唑作为屏蔽后的丙烯酸酯和丙烯酰胺在Δ的不对称合成2 -Isoxazolines

  摘要：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。

  DOI：

  10.1021/jo0602569
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzohydroxamoyl chloride 、 methyl 3-(p-nitrobenzoyloxy)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到脲,N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-N'-戊基-
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物的1,3-偶极环加成反应生成3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯：3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯为丙炔酸甲酯等效基团，具有区域选择性

  摘要：

  3-芳基-4-甲氧基羰基异恶唑是由各种取代的苄腈氧化物与3-（对硝基苯甲酰氧基）丙烯酸甲酯反应以中等至良好的产率制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370112

文献信息

• Substituent effects in isoxazoles: identification of 4-substituted isoxazoles as Michael acceptors
  作者：Connie K. Y. Lee、Christopher J. Easton、Mariana Gebara-Coghlan、Leo Radom、Anthony P. Scott、Gregory W. Simpson、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b207808b

  日期：2002.12.6

  Crystallographic and theoretical studies have been used to investigate substituent effects, which are manifest in electrochemical and yeast-catalysed reactions of 4- and 5-acyl-, alkoxycarbonyl-, cyano- and phenyl-substituted isoxazoles. The results show that isoxazoles substituted at the 4-position with π-electron-withdrawing substituents have enhanced C4–C5 bond polarity and are structurally similar to Michael acceptors. As a consequence there is elongation and weakening of their N–O bonds. By contrast, their 5-substituted regioisomers and isoxazoles substituted at C4 with conjugating, but not π-electron-withdrawing, substituents have diminished C4–C5 bond polarity. This results in the selective electrochemical and yeast-catalysed reduction of 4-substituted isoxazoles, as well as their hydrogenolytic ring cleavage and conjugate reduction with sodium borohydride.

  我们利用晶体学和理论研究来探讨取代基效应，这些效应体现在 4-和 5-酰基、烷氧羰基、氰基和苯基取代的异噁唑的电化学反应和酵母催化反应中。结果表明，在 4 位上被π-电子吸收取代基取代的异噁唑具有更强的 C4-C5 键极性，在结构上类似于迈克尔受体。因此，它们的 N-O 键会变长和变弱。相比之下，它们的 5-取代基异构体和在 C4 处被共轭取代（而不是被π-电子吸收取代）的异噁唑的 C4-C5 键极性则会减弱。这导致 4-取代的异噁唑在电化学和酵母催化下发生选择性还原，以及与硼氢化钠一起发生氢解环裂解和共轭还原。