2-(methylamino)phenyl-4-methylbenzenesulfonate | 81256-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)phenyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2'-(methylamino)phenyl 4-toluenesulfonate；2-(methylamino)phenyl 4-toluenesulfonate；[2-(Methylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81256-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: AMQHFKFDMIKMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)phenyl-4-methylbenzenesulfonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-methyl-N-(2'-hydroxyphenyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic nucleophilic substitution at tetracoordinate sulfur(VI)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a005
• 作为产物：
  描述：

  2'-formamidylphenyl 4-toluenesulfonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(methylamino)phenyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic nucleophilic substitution at tetracoordinate sulfur(VI)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a005

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of benzoxazines via copper-catalyzed three-component coupling reactions
  作者：Xiaobing Xu、Linfeng Liang、Jun Liu、Jingyu Yang、Lugen Mai、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.080

  日期：2009.1

  A convenient one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines via three-component coupling and subsequent O-cyclization is reported. The present reaction provides an efficient protocol to functionalized 1,4-benzoxazine derivatives in good to high yields from aldehydes, amines and alkynes. Furthermore, the O-annulation process is completely regio- and stereoselective, only the six-membered rings and its Z-isomers

  据报道，通过三组分偶联和随后的O-环化方便地一锅合成1,4-苯并恶嗪。本反应提供了从醛，胺和炔烃以高产率至高产率官能化1，4-苯并恶嗪衍生物的有效方案。此外，O-环化过程是完全区域和立体选择性的，仅获得六元环及其Z-异构体。
• Substitution at tetracoordinate sulfur(VI). Rearrangement of 2-aminoaryl arenesulfonates to N-(2-hydroxyaryl)arenesulfonamides
  作者：Kenneth K. Andersen、Gopala Gowda、Linda Jewell、Phillip McGraw、Brian T. Phillips

  DOI：10.1021/jo00349a013

  日期：1982.5
• ANDERSEN, K. K.;GOWDA, G.;JEWELL, L.;MCGRAW, P.;PHILLIPS, B. T., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1884-1889
  作者：ANDERSEN, K. K.、GOWDA, G.、JEWELL, L.、MCGRAW, P.、PHILLIPS, B. T.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSEN, KENNETH K.;CHUMPRADIT, SUMALEE;MCINTYRE, DEBRA J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4667-4675
  作者：ANDERSEN, KENNETH K.、CHUMPRADIT, SUMALEE、MCINTYRE, DEBRA J.

  DOI：——

  日期：——
• Endocyclic nucleophilic substitution at tetracoordinate sulfur(VI)
  作者：Kenneth K. Andersen、Sumalee Chumpradit、Debra J. McIntyre

  DOI：10.1021/jo00255a005

  日期：1988.9