2-(bromoacetyl)phenothiazine | 92161-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(bromoacetyl)phenothiazine
• 英文别名: 3-Bromacetyl-phenothiazin；2-bromo-1-(10H-phenothiazin-2-yl)-ethanone；2-bromo-1-phenothiazin-2-yl-ethanone；2-Brom-1-phenothiazin-2-yl-aethanon；2-bromo-1-(10H-phenothiazin-2-yl)ethanone
• CAS: 92161-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNOS
• 分子量: 320.209
• InChiKey: HAQZOFISOAXSHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromoacetyl)phenothiazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-formyl-2-(2-phenothiazinyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化/抗炎特性的新型有效抗高血脂药的设计：利用吩噻嗪的强抗氧化活性

  摘要：

  由于动脉粥样硬化是涉及一系列病理事件（例如血脂异常，氧化应激和血液凝固机制）的炎症过程，因此我们在此报告合成和评估其中抗氧化剂，抗炎剂和角鲨烯合酶（SQS）抑制/通过设计将降血脂活性结合在简单的分子中。两种不同药效基团的偶联产生化合物1 – 12，与亲本铅结构（即，降血脂的2-羟基-2-芳基-（苯并）氧杂（或硫杂）嗪和抗氧化剂吩噻嗪）相比，其生物学特性得到了显着改善。大多数衍生物强烈抑制体外微粒体脂质和LDL过氧化，表现出有效的自由基清除活性。它们在急性和高脂诱导的高脂血症动物模型中进一步显着抑制SQS活性，并在体内显示出显着的抗血脂异常活性。最后，几种化合物在体外显示出抗炎活性，抑制了环氧合酶（COX-1 / 2）的活性。新化合物的多峰性质，尤其是其组合的抗氧化剂/ SQS / COX抑制活性使它们成为用于进一步评估动脉粥样硬化的有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm401842e
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetylphenothiazine 在 potassium bromide 作用下， 生成 2-(bromoacetyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Ring Derivatives of Phenothiazine. II. 2-Phenothiazinyl Ketones and Their Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01115a021

文献信息

• Derivatives of heterocycles with 5 members, their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040132788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) 1 wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and &OHgr; is —NR 46 R 47 or —OR 48 R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑和异噁唑啉的一般式(I)衍生物，其中Het为噻唑、噁唑、咪唑、异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选自各种可任选取代的芳香族基团，B特别为氢、烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢、烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢、烷基、环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学特性，使其可用于治疗学，特别是用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• DERIVATIVES OF HETEROCYCLES WITH 5 MEMBERS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：CHABRIER DE LASSAUNIERE Pierre-Etienne

  公开号：US20110172434A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole and isoxazoline derivatives of general formula (I) wherein Het is thiazole, oxazole, imidazole, isoxazole or isoxazoline, n is an integer from 0 to 6, A is notably selected from various optionally substituted aromatic radicals, B is notably hydrogen, alkyl or phenyl, R 1 and R 2 are notably independently hydrogen, alkyl or cycloalkyl and Ω is —NR 46 R 47 or —OR 48 , R 46 and R 47 are notably independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or —(CH 2 ) k —COOR 51 , R 51 is notably alkyl or haloalkyl and R 48 is notably hydrogen or alkyl. These compounds have advantageous pharmacological properties which allow their use in therapeutics, notably for treating neurodegenerative disorders or pain.

  本发明涉及通式（I）的噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑和异噁唑啉衍生物，其中Het为噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选择自各种可选取代的芳香基团，B特别为氢，烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢，烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢，烷基，环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学性质，可以在治疗中使用，特别用于治疗神经退行性疾病或疼痛。
• Dérivés d'hétérocycles à 5 chaînons, leur préparation et leur application à titre de médicaments
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A. (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1228760A2

  公开（公告）日：2002-08-07

  Les composés répondant à la formule générale (I) ci-après peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules suivantes : dans lequelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Ω représente NR46R47 ou OR48, R46 et R47 représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxycarbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.

  下文通式(I)对应的化合物可用于制备旨在抑制单胺氧化酶（MAO）和/或脂质过氧化和/或作为钠通道调节剂的药物产品。特别是，制备的药物将用于治疗帕金森病、老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症、精神分裂症、抑郁症、精神病、疼痛和癫痫。 本发明的化合物符合通式 (I) 其中 Het 是含有 2 个杂原子的 5 元杂环，且通式（I）完全符合以下子式之一 ： 其中 A 尤其代表取代的苯基或联苯基，B 尤其代表 H 或烷基，X 尤其代表 NH 或 S，Y 代表 O 或 S，n 是 0 至 6 的整数，R1 和 R2 尤其独立地代表选自氢原子或烷基或环烷基的基、和 Ω 代表 NR46R47 或 OR48，R46 和 R47 尤其代表选自氢原子和烷基、环烷基、炔基、氰基、烷氧基羰基、芳基氧基羰基或（环烷基）氧基羰基的基，R48 代表氢原子或烷基、炔基或氰基烷基。
• Dérivés d'hétérocycles à 5 chainons, leur préparation et leur application comme médicaments
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S) SAS

  公开号：EP1589007A2

  公开（公告）日：2005-10-26

  Les composés répondant à la formule générale (I) peuvent être utilisés pour préparer un médicament destiné à inhiber les monoamine oxydases (MAO) et/ou peroxydation lipidique et/ou à agir en tant que modulateurs des canaux sodiques. En particulier le médicament préparé sera destiné à traiter la maladie de Parkinson, les démences séniles, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, la schizophrénie, les dépressions, les psychoses, la douleur et l'épilepsie. Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle Het est un hétérocycle à 5 chaînons comportant 2 hétéroatomes et tel que la formule générale (I) corresponde exclusivement à l'une des sous-formules (I)1, (I)2, (I)3 et (I)4 dans lesquelles A représente notamment un radical phényle ou biphényle substitué, B représente notamment H ou un radical alkyle, X représente notamment NH ou S, Y représente O ou S, n est un entier de 0 à 6, R1 et R2 représentent indépendamment, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène ou radical alkyle ou cycloalkyle, et Ω représente NR46R47 ou OR48, R46 et R47 représentant, notamment, des radicaux choisis parmi un atome d'hydrogène et un radical alkyle, cycloalkyle, alkynyle, cyanoalkyle alkoxycarbonyle, aralkoxycarbonyle ou (cycloalkyl)oxy-carbonyle et R48 représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, alkynyle ou cyanoalkyle.

  通式（I）对应的化合物可用于制备抑制单胺氧化酶（MAO）和/或脂质过氧化和/或作为钠通道调节剂的药物产品。特别是，制备的药物将用于治疗帕金森病、老年痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化症、精神分裂症、抑郁症、精神病、疼痛和癫痫。本发明的化合物符合通式 (I)，其中 Het 是含有 2 个杂原子的 5 元杂环，且通式 (I)完全符合子式(I)1、(I)2、(I)3 和(I)4 中的一个，其中 A 尤其代表取代苯基或联苯基，B 尤其代表 H 或烷基，X 尤其代表 NH 或 S，Y 代表 O 或 S，n 是 0 至 6 的整数，R1 和 R2 尤其独立地代表以下基团代表氢原子、烷基或环烷基，Ω 代表 NR46R47 或 OR48，R46 和 R47 尤其代表氢原子、烷基、环烷基、炔基、氰基烷氧基羰基、芳氧基羰基或（环烷基）氧羰基，R48 代表氢原子、烷基、炔基或氰基烷基。
• PROFFT; KASPER, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 48 - 52
  作者：PROFFT、KASPER

  DOI：——

  日期：——