N-methyl-N-(p-toluoyl)-o-aminophenol | 110809-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(p-toluoyl)-o-aminophenol
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-N,4-dimethylbenzamide
• CAS: 110809-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: URQZYVNXVNVZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(p-toluoyl)-o-aminophenol 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(p-toluoyl)-O-(1-naphthoyl)-o-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions ofN,O-Diacyl-o-aminophenols

  摘要：

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2666
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以71%的产率得到N-methyl-N-(p-toluoyl)-o-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c

文献信息

• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.59.2666

  日期：1986.8

  A kinetic study on the base-catalyzed acyl group-exchange reactions of N,O-diacyl-o-aminophenols was undertaken to show that the formation of the amidate ion should be the rate-determining step in these intramolecular acyl-exchange reactions, and that the electron-withdrawing power of acyl group becomes an important factor to control the relative stabilities of a pair of N,O-diacyl-o-aminophenols.

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。
• A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy
  作者：Yong-Hui Sun、Tian-Yu Sun、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5sc03905c

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilidesviaC(sp²)–H hydroxylation has been studied. The reaction demonstrates excellent regioselectivity, good tolerance of functional groups, and high yields.

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。