(pentafluorophenyl)dimethylsilane | 13888-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (pentafluorophenyl)dimethylsilane
• 英文别名: pentafluoro phenyl dimethyl silane；dimethyl(pentafluorophenyl)silane；Dimethyl-pentafluorphenyl-silan；Pentafluorophenyldimethylsilan；Silane, dimethyl(pentafluorophenyl)-；dimethyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 13888-77-2
• 化学式: C₈H₇F₅Si
• mdl: MFCD00010661
• 分子量: 226.221
• InChiKey: MPONAZITPQRYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.295 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  105 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

用途：醇的保护试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pentafluorophenyl)dimethylsilane 在 dicarbonyl(cyclopentadienyl)methyliron(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,1,2,2-tetramethyl-1,2-bis(perfluorophenyl)disilane
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF SI-SI BOND-BEARING COMPOUNDS

  摘要：

  Si—Si键含有化合物通过在有机溶剂中存在铁配合物催化剂的情况下，通过辐射或加热Si—H基团含有的硅化合物有效制备。这些Si—Si键含有的化合物可用作光刻胶组合物、陶瓷前驱体组合物和导电组合物的基材料。

  公开号：

  US20090112013A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基乙氧基二甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 溴乙烷 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(pentafluorophenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h

文献信息

• Peculiarities in the cleavage by methyllithium of unsymmetrical disilanes
  作者：L. Hevesi、M. Dehon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80041-3

  日期：1994.10

  The title reactions did not produce the more stable silyl anions from the disilanes studied, they either occurred by attack at the more electrophilic silicon atom, or led to unexpected products.

  标题反应没有从所研究的乙硅烷中产生更稳定的甲硅烷基阴离子，它们是通过攻击更具亲电性的硅原子而发生的，或导致了意想不到的产物。
• Analysis of the enantioselectivities and initial rates of the hydrosilylation of acetophenone catalyzed by [Rh(cod)Cl]2/(chiral diphosphine). The quantitative analysis of ligand effects
  作者：Clementina Reyes、Alfred Prock、Warren P. Giering

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02221-0

  日期：2003.4

  Through the application of the quantitative analysis of ligand effects (QALE) method to the study of the hydrosilylation of acetophenone, we have shown, for the first time, that the initial rate and enantioselectivity of a complicated catalytic system responds in a rational manner to the variations in the stereoelectronic properties of the silane. The reactions (in benzene-d6 at 63 °C) were catalyzed

  通过将配体效应定量分析（QALE）方法用于对苯乙酮的氢化硅烷化研究，我们首次表明，复杂催化体系的初始速率和对映选择性以合理的方式响应于苯乙酮。硅烷的立体电子性质的变化。该反应（在63°C的苯-d 6中）通过[Rh（cod）Cl] 2 /（手性二膦）（手性二膦=（R）-BINAP [（R）-（+）-2.2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]，（R，R）-甲苯基-BINAP [（R）-（+）-2,2'-双（二-对甲苯基膦基）-1,1'-联萘基]，（R，R）-Me-DUPHOS [（R，R）-（-）-1,2-Bis-2,5-二甲基膦酰基苯），（R，R）-DIOP [（R，R）-（-） -2,3- ø -isopropylidine -2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷]，和（- [R）-QUINAP [（[R ）- （+） - 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）。氢化硅烷化产物（CH
• Hydrosilane addition of perfluorophenylsilanes to some unsaturated systems
  作者：Thomas Brennan、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81636-8

  日期：1969.1

  The addition of (pentafluorophenyl)dimethylsilane (I), bis(pentafluorophenyl)methylsilane (II) and tris(pentafluorophenyl)silane (III) to phenylacetylene catalyzed by hexachloroplatinic acid gave mixtures of α- and β-substituted styrenes in each case; the proportion of the α-isomer increased from (I)–(III).

  在六氯铂酸催化的苯基乙炔中加入（五氟苯基）二甲基硅烷（I），双（五氟苯基）甲基硅烷（II）和三（五氟苯基）硅烷（III），在每种情况下均得到α-和β-取代的苯乙烯的混合物。α-异构体的比例从（I）–（III）开始增加。
• Preparation and properties of some pentafluorophenyl group IV compounds
  作者：A.J. Oliver、W.A.G. Graham

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87750-5

  日期：1969.9

  The preparation of the compounds C6F5Si(CH3)2X [where X = H, CH3, C6F5, OCH13, N(CH3)2 or NHC6H5] and R3MYC6F5 (where R = CH3 or C6H5, M = Si, Ge, Sn or Pb and Y = O, S or NH) is described and their NMR and IR spectra are discussed.

  化合物C 6 F 5 Si（CH 3）2 X [其中X ＝ H，CH 3，C 6 F 5，OCH 13，N（CH 3）2或NHC 6 H 5 ]和R 3 MYC 6的制备描述了F 5（其中R = CH 3或C 6 H 5，M = Si，Ge，Sn或Pb，Y = O，S或NH），并讨论了它们的NMR和IR光谱。
• The cleavage of (perhaloaryl)dimethylsilanes by organolithium compounds
  作者：Milton R. Smith、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89258-x

  日期：1972.4

  (Perhaloaryl)dimethylsilanes undergo a cleavage reaction with organolithium compounds, using very moderate conditions, to produce (perhaloaryl)lithium derivatives in good yield. The corresponding trimethylsilyl compounds [except for 2,5-bis(trimethylsilyl)dichlorothiophene] and phenyldimethylsilane were not cleaved significantly.

  （全卤代芳基）二甲基硅烷在非常适中的条件下与有机锂化合物发生裂解反应，以高收率生产（全卤代芳基）锂衍生物。相应的三甲基甲硅烷基化合物[除了2，5-双（三甲基甲硅烷基）二氯噻吩外]和苯基二甲基硅烷没有明显裂解。