racemic-(perfluorophenyl)(pyridine-2-yl)methanol | 1619260-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic-(perfluorophenyl)(pyridine-2-yl)methanol
• 英文别名: (perfluorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 1619260-73-9
• 化学式: C₁₂H₆F₅NO
• 分子量: 275.178
• InChiKey: FQBXNXWPYJEEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic-(perfluorophenyl)(pyridine-2-yl)methanol 在 二氯四吡啶铁(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁络合物催化的2-吡啶基甲醇衍生物的有效脱氢。

  摘要：

  使用具有碱或CpFe（CO）（Py）（Ph）的CpFe（CO）2Cl作为催化剂，可以在不牺牲氢受体的情况下实现前所未有的铁络合物催化的醇脱氢反应。该反应有效地（高达TON 67,000）将2-吡啶基甲醇衍生物转化为相应的酮或醛。还讨论了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c4cc01498g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 racemic-(perfluorophenyl)(pyridine-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• Amino alcohol-boron-binol complex and method for preparing optically active amino alcohol derivative by using same
  申请人：MOLECULES & MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US11130734B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Disclosed are an amino alcohol-boron-binol complex as an intermediate, including Complex 3-1-1 shown below, and a method for preparing an optically active amino alcohol by using the same, wherein a racemic amino alcohol is resolved in an enationselective manner using a boron compound and a (R)- or (S)-binol, whereby an amino alcohol derivative with high optical purity can be prepared at high yield.

  本发明公开了一种作为中间体的氨基醇-硼-比醇络合物（包括下图所示的络合物 3-1-1），以及使用该络合物制备光学活性氨基醇的方法，其中使用硼化合物和(R)-或(S)-比醇以烯化选择性方式解析外消旋氨基醇，从而可以高产率制备出光学纯度高的氨基醇衍生物。
• AMINO ALCOHOL-BORON-BINOL COMPLEX AND METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOL DERIVATIVE BY USING SAME
  申请人：MOLECULES & MATERIALS CO., LTD.

  公开号：US20210206719A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Disclosed are an amino alcohol-boron-binol complex as an intermediate, including Complex 3-1-1 shown below, and a method for preparing an optically active amino alcohol by using the same, wherein a racemic amino alcohol is resolved in an enation selective manner using a boron compound and a (R)- or (S)-binol, whereby an amino alcohol derivative with high optical purity can be prepared at high yield.