氨甲酸,[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-,苯基甲基酯 | 159005-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-,苯基甲基酯
• 中文别名: 4-硝基-N-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
• 英文名称: 3-S-(N-benzyloxyformamido)-[2R-hydroxy-1-[(2-methylpropyl)(4-nitrophenylsulfonyl)]amino]-4-phenylbutane
• 英文别名: 4-nitro-N-((2R(syn),3S)-3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-benzenesulfonamide；benzyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-nitrophenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate；(2R,3S)-N-(3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide；Phenylmethyl [2R-hydroxy-3-[(2-methylpropyl)(4-nitrophenylsulfonyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propyl]carbamate；2R-hydroxy-3-[[(4-nitrophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-1S-(phenylmethyl)propylcarbamic acid phenylmethyl ester；benzyl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 159005-59-1
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 555.652
• InChiKey: HMJLNFSHIFODKG-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-,苯基甲基酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-氨基-N-[(2R, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁基]-N-异丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors

  摘要：

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。

  公开号：

  US06388132B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-环氧-3-苄氧羰基氨基-4-苯基丁烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 氨甲酸,[(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 的 Chiron 方法，HIV-1 蛋白酶抑制剂药物 Darunavir 的一个关键亚基

  摘要：

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02396

文献信息

• New approaches to the industrial synthesis of HIV protease inhibitors
  作者：Yutaka Honda、Satoshi Katayama、Mitsuhiko Kojima、Takayuki Suzuki、Naomi Kishibata、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1039/b404071f

  日期：——

  Efficient and industrially applicable synthetic processes for precursors of HIV protease inhibitors (Amprenavir, Fosamprenavir) are described. These involve a novel and economical method for the preparation of a key intermediate, (3S)-hydroxytetrahydrofuran, from l-malic acid. Three new approaches to the assembly of Amprenavir are also discussed. Of these, a synthetic route in which an (S)-tetrahydrofuranyloxy

  描述了用于HIV蛋白酶抑制剂（Amprenavir，Fosamprenavir）的前体的有效的和工业上可应用的合成方法。这些涉及从1-苹果酸制备关键中间体（3S）-羟基四氢呋喃的新颖且经济的方法。还讨论了Amprenavir组装的三种新方法。其中，将（S）-四氢呋喃基氧基羰基与1-苯基丙氨酸连接的合成路线似乎是最有希望的制造方法，因为它以较少的步骤提供了令人满意的立体选择性。
• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06388132B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• Bis-amino acid hydroxyethlamino sulfonamide retroviral protease
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06143788A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺酰胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。
• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease
  申请人：G. D. Dearle & Co.

  公开号：US06150556A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺酰胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• NOVEL SOLVATES OF DARUNAVIR
  申请人：Kamat Anand Gopalkrishna

  公开号：US20150141382A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to novel solvates of Darunavir of Formula I.

  本发明涉及公式I的达芦那韦的新型溶剂结晶体。