5,5-Dimethyl-2-thioxo-6-[1-m-tolyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-thioxo-6-[1-m-tolyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyrimidin-4-one
• 英文别名: (6E)-5,5-dimethyl-6-(m-tolylmethylene)-2-thioxo-hexahydropyrimidin-4-one；(6E)-5,5-dimethyl-6-[(3-methylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: XDQBFYDDYXNTHL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 5,5-Dimethyl-2-thioxo-6-[1-m-tolyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyrimidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到2-sec-Butylsulfanyl-5,5-dimethyl-6-[1-m-tolyl-meth-(E)-ylidene]-5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶的硫代类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶（DABOs），一种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂的各种硫代类似物，在体外选择性地抑制了HIV-1的繁殖。在C-5 H取代的6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶中，在嘧啶环的C-2处引入烷硫基或环烷硫基取代基导致衍生物（S-DABO）最多达到10个-强于烷氧基或环烷氧基的对应物。在2-（烷硫基）-6-苄基尿嘧啶的苄基部分的3'-位处进一步引入甲基，降低了细胞毒性，从而导致更具选择性的化合物。在C-5甲基取代的S-DABO中，许多衍生物显示的EC50值低至0.6 microM，并且在高至300 microM的剂量下没有细胞毒性。在C-5双甲基取代的系列中，观察到更明显的细胞毒性，并且在亚苄基的3'-位处进一步引入甲基导致抗病毒活性完全丧失。S-DABO，即2-（烷硫基）-6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶，是通过使适当的（苯基乙酰基）乙酸甲酯或它们的2-甲基化合物与硫脲反应生成6-苄基-4合成的-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm00017a010
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 methyl dimethyl((3'-methylphenyl)acetyl)acetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到5,5-Dimethyl-2-thioxo-6-[1-m-tolyl-meth-(E)-ylidene]-tetrahydro-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶的硫代类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶（DABOs），一种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂的各种硫代类似物，在体外选择性地抑制了HIV-1的繁殖。在C-5 H取代的6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶中，在嘧啶环的C-2处引入烷硫基或环烷硫基取代基导致衍生物（S-DABO）最多达到10个-强于烷氧基或环烷氧基的对应物。在2-（烷硫基）-6-苄基尿嘧啶的苄基部分的3'-位处进一步引入甲基，降低了细胞毒性，从而导致更具选择性的化合物。在C-5甲基取代的S-DABO中，许多衍生物显示的EC50值低至0.6 microM，并且在高至300 microM的剂量下没有细胞毒性。在C-5双甲基取代的系列中，观察到更明显的细胞毒性，并且在亚苄基的3'-位处进一步引入甲基导致抗病毒活性完全丧失。S-DABO，即2-（烷硫基）-6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶，是通过使适当的（苯基乙酰基）乙酸甲酯或它们的2-甲基化合物与硫脲反应生成6-苄基-4合成的-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm00017a010