2,2'-disulfanediyl-di-anthraquinone | 13354-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,2'-disulfanediyl-di-anthraquinone
• 英文别名: 2,2'-Disulfandiyl-di-anthrachinon；Di-anthrachinon-2-yl-disulfid；2-[(9,10-Dioxoanthracen-2-yl)disulfanyl]anthracene-9,10-dione；2-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)disulfanyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 13354-36-4
• 化学式: C₂₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 478.549
• InChiKey: LEEJJMRWUNBQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C(Solv: pyridine (110-86-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  705.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-disulfanediyl-di-anthraquinone 在 三氯化铝 、 葡萄糖 、 氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(苯硫基)蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Panico,R.; Klein,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2942 - 2945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 在 sodium disulfide 、 乙醇 作用下， 生成 2,2'-disulfanediyl-di-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Christian et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1946, vol. 35, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 194
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Panico, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12> 10, p. 695,724
  作者：Panico

  DOI：——

  日期：——
• Gueunier,M.; Panico,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2939 - 2942
  作者：Gueunier,M.、Panico,R.

  DOI：——

  日期：——
• DE247412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Effects of structural modification on the DNA binding properties and photo-induced cleavage reactivity of propargylic sulfones conjugated with an anthraquinone structure
  作者：Ken-ichi Haruna、Hiroshi Kanezaki、Kazuhito Tanabe、Wei-Min Dai、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.036

  日期：2006.7

  Propargylic sulfones are known as pH-dependent DNA cleaving agents. We have designed a novel propargylic sulfone conjugated with an anthraquinone structure and evaluated its DNA binding and cleavage characteristics. The propargylic sulfone 3 showed high intercalating ability attributable to anthraquinone chromophore, leading to the efficient alkylation of DNA. The anthraquinone chromophore in 3 also acted as a photosensitizer, and photoirradiation of 3 with DNA induced one-electron oxidation, resulting in the further DNA cleavage. Evaluation of the effect of 3 against EMT6/KU cells revealed that 3 exhibited potent cytotoxicity, even without photoirradiation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.