3-(3-(2-nitrophenyl)ureido)benzoic acid | 760195-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(2-nitrophenyl)ureido)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Nitrophenyl)carbamoylamino]benzoic acid；3-[(2-nitrophenyl)carbamoylamino]benzoic acid
• CAS: 760195-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• 分子量: 301.258
• InChiKey: CLICYZAOOKQFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(2-nitrophenyl)ureido)benzoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(3-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-(2-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 、 间氨基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到3-(3-(2-nitrophenyl)ureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SupraBox：手性超分子恶唑啉配体

  摘要：

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200516

文献信息

• SupraBox: Chiral Supramolecular Oxazoline Ligands
  作者：Marco Durini、Eleonora Russotto、Luca Pignataro、Oliver Reiser、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.201200516

  日期：2012.10

  second one. A library of 16 SupraBox ligands was prepared using 5 differently substituted oxazoline nuclei, 4 linkers and 3 different urea substituents. The formation of copper(II) and palladium(II) complexes was investigated by MS, UV/Vis and 1H-NMR spectroscopy. The SupraBox library was screened in the copper-catalyzed asymmetric benzoylation of vic-diols. Good selectivities were obtained in the kinetic

  研究了一类新的恶唑啉配体，名为 SupraBox。这些配体具有额外的尿素官能度，通过在一个配体的尿素 N-氢和第二个配体的羰基氧之间建立氢键，在过渡金属配合物中生成超分子双齿配体。使用 5 个不同取代的恶唑啉核、4 个接头和 3 个不同的尿素取代基制备了 16 个 SupraBox 配体库。通过 MS、UV/Vis 和 1H-NMR 光谱研究了铜 (II) 和钯 (II) 配合物的形成。SupraBox 文库在铜催化的vic-二醇的不对称苯甲酰化中进行筛选。在外消旋氢安息香的动力学拆分 [高达 86 % ee 和选择性 (s) = 28] 和内消旋对苯二酚的去对称化（高达 88 % ee）中获得了良好的选择性。