4-methyl-N'-(2-methylpentan-3-ylidene)benzene-1-sulfonohydrazide | 906728-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(2-methylpentan-3-ylidene)benzene-1-sulfonohydrazide
• 英文别名: 2-methyl-3-pentanone tosylhydrazone；4-methyl-N-(2-methylpentan-3-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 906728-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: SUEUVRYKGMLWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 4-methyl-N'-(2-methylpentan-3-ylidene)benzene-1-sulfonohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到2-methylpentan-3-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与羧酸通过甲苯磺酰腙中间体直接还原酯化

  摘要：

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200647

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Polyenes by Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Sterically Encumbered Alkenyl Bromides and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、Raquel Barroso、M. Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201601155

  日期：2017.3.20

  bromides. The reaction proceeds efficiently when a combination of a highly substituted bromoalkene and a hydrazone derived from a ketone are employed, pointing to the convenience of a sterically encumbered environment. This unprecedented process allows for the stereocontrolled preparation of highly substituted dienes and polyenes.

  通过N-甲苯磺酰hydr与烯基溴化物之间的钯催化交叉偶联，描述了一种合成多取代共轭二烯的新方法。当使用高度取代的溴代烯烃和衍生自酮的a的组合时，反应有效地进行，这指出了空间受限环境的便利。这一空前的过程允许立体控制制备高度取代的二烯和多烯。
• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。