2-diphenylmethyl-4-methyl thiazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylmethyl-4-methyl thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Benzhydryl-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid；2-benzhydryl-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: VLHMKSWCBXZHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylmethyl-4-methyl thiazole-5-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-benzhydryl-4-methylthiazole-5-carbonyl)-L-arginine trifluroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应决定杂环酰胺的分子构象和生物学功能

  摘要：

  由于杂原子施加的立体电子效应，与酰胺相邻的杂环可以对分子构象产生重要影响。通过比较低能量构象（从头计算 MP2 和 DFT 计算）、电荷分布、偶极矩和支持一般原理的已知晶体结构，咪唑和噻唑酰胺显示了这一点。将杂原子从氮转换为硫改变了酰胺构象，产生了不同的三维静电表面。差异归因于不同的偶极子和轨道排列，并在调节人巨噬细胞上炎症蛋白补体 C3a 的 G 蛋白偶联受体方面显着地转化为相反的激动剂与拮抗剂功能。通过使用稠合双环锁定酰胺构象，证实了杂原子的影响。这些发现表明杂环的立体电子效应调节分子构象，并可以赋予截然不同的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/ja506518t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联苯基乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-diphenylmethyl-4-methyl thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应决定杂环酰胺的分子构象和生物学功能

  摘要：

  由于杂原子施加的立体电子效应，与酰胺相邻的杂环可以对分子构象产生重要影响。通过比较低能量构象（从头计算 MP2 和 DFT 计算）、电荷分布、偶极矩和支持一般原理的已知晶体结构，咪唑和噻唑酰胺显示了这一点。将杂原子从氮转换为硫改变了酰胺构象，产生了不同的三维静电表面。差异归因于不同的偶极子和轨道排列，并在调节人巨噬细胞上炎症蛋白补体 C3a 的 G 蛋白偶联受体方面显着地转化为相反的激动剂与拮抗剂功能。通过使用稠合双环锁定酰胺构象，证实了杂原子的影响。这些发现表明杂环的立体电子效应调节分子构象，并可以赋予截然不同的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/ja506518t