(2S,4R)-dibenzyl 4-(2,2-diphenylacetoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1256282-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-dibenzyl 4-(2,2-diphenylacetoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1256282-35-5
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₆
• 分子量: 549.623
• InChiKey: HWOFIAVFWLPYMS-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-dibenzyl 4-(2,2-diphenylacetoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2S,4R)-4-(2,2-diphenylacetoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高活性和立体选择性的简单廉价脯氨酸基有机催化剂的进展

  摘要：

  通过使用不同量的水，筛选出 10 种 4-酰氧基-L-脯氨酸作为催化剂，负载量为 2-0.1 mol-%，用于在水中的直接不对称羟醛反应。其中，新型催化剂L-脯氨酸带有反式4-(2,2-二苯基乙酰氧基)基团，以及我们之前合成的催化剂L-脯氨酸带有反式4-(4-苯基丁酰氧基)基团, 被发现是环己酮或环戊酮与取代苯甲醛之间羟醛反应的优良催化剂，当分别以 1 和 0.5 mol-% 在室温下使用时，没有添加剂。对于此类催化剂，获得了高转化率，这是烯胺有机催化获得的最高值之​​一。最后，这些催化剂可以通过廉价分子的直接 O-酰化合成，并成功用于放大反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000913
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,4R)-dibenzyl 4-(2,2-diphenylacetoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高活性和立体选择性的简单廉价脯氨酸基有机催化剂的进展

  摘要：

  通过使用不同量的水，筛选出 10 种 4-酰氧基-L-脯氨酸作为催化剂，负载量为 2-0.1 mol-%，用于在水中的直接不对称羟醛反应。其中，新型催化剂L-脯氨酸带有反式4-(2,2-二苯基乙酰氧基)基团，以及我们之前合成的催化剂L-脯氨酸带有反式4-(4-苯基丁酰氧基)基团, 被发现是环己酮或环戊酮与取代苯甲醛之间羟醛反应的优良催化剂，当分别以 1 和 0.5 mol-% 在室温下使用时，没有添加剂。对于此类催化剂，获得了高转化率，这是烯胺有机催化获得的最高值之​​一。最后，这些催化剂可以通过廉价分子的直接 O-酰化合成，并成功用于放大反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000913