(S)-1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine | 95479-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-aminodimethyl-t-butylsilyloxymethylpyrrolidine；(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-amine
• CAS: 95479-35-9
• 化学式: C₁₁H₂₆N₂OSi
• 分子量: 230.426
• InChiKey: BOEKSYFDBLLOIR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-[1,1']bipyrrolidinyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 5-, 6- and 7-Membered Lactams via α-Alkylation of Their Chiral N-Dialkylamino Derivatives

  摘要：

  通过手性N-（二烷基氨基）内酰胺2的α-烷基化反应，随后在液氨中使用锂进行所得内酰胺3的还原性N-N键断裂，合成了具有良好总收率和高对映体纯度（ee = 71-99%）的2-烷基取代内酰胺4。这些内酰胺2是通过将β-氯代烷基酰肼1与氢化钠环合反应制备的，收率良好。内酰胺4的酸性水解得到γ-氨基丁酸（GABA）衍生物5（ee ≥ 99%）。绝对构型通过旋光仪测定和（S，S）-3e’的X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4443
• 作为产物：
  描述：

  N -亚硝基- L -脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （S）-（–）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷类：新型高效分离α-取代醛的色谱试剂

  摘要：

  描述了一种基于它们的差向异构体（S）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷（SASP）-hydr的色谱分离（制备型hplc）的新的醛拆分技术。

  DOI：

  10.1039/c39840001221

文献信息

• Fixierung von hydrazinen und hydrazonen an dreikernigen rutheniumclustern: Synthese und molekülstruktur von (μ2-H)Ru3(CO)9(μ3-NHNH2)
  作者：Thomas Jenke、Helen Stoeckli-Evans、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85065-7

  日期：1990.8

  found to react thermally with Ru3(CO)12 with fixation of the intact NN unit as a μ3-bridging ligand to the triangular metal framework. The X-ray diffraction study of the parent compound (μ2-H)Ru3(CO)9(μ3-NHNH2) (1) shows an almost undistorted hydrazido moiety coordinated as a tripodal handle to a near isosceles metal triangle.

  肼和腙被发现与热反应的Ru 3（CO）12与完整NN单元固定为μ 3 -bridging配体与金属的三角形框架。母体化合物的X射线衍射研究（μ 2 -H）的Ru 3（CO）9（μ 3 -NHNH 2）（1）示出了未失真的几乎酰肼基部分协调作为三足手柄到近等腰三角形金属。
• ENDERS, D.;MIES, W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 18, 1221-1223
  作者：ENDERS, D.、MIES, W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 5-, 6- and 7-Membered Lactams via α-Alkylation of Their Chiral N-Dialkylamino Derivatives
  作者：Dieter Enders、Robert Gröbner、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1996-4443

  日期：1996.8

  2-Alkyl-substituted lactams 4 were synthesized in good overall yields and high enantiomeric purities (ee =71-99%) by α-alkylation of chiral N-(dialkylamino)lactams 2 and subsequent reductive N-N bond cleavage of the resulting lactams 3 with lithium in liquid ammonia. The lactams 2, in turn, were prepared in good yields by cyclization of ω-chloroalkanohydrazides 1 with sodium hydride. Acidic hydrolysis of lactams 4 leads to γ-aminobutanoic acid (GABA) derivatives 5 (ee ≥ 99%). The absolute configuration was determined by polarimetry and an X-ray structure analysis of (S,S)-3e’.

  通过手性N-（二烷基氨基）内酰胺2的α-烷基化反应，随后在液氨中使用锂进行所得内酰胺3的还原性N-N键断裂，合成了具有良好总收率和高对映体纯度（ee = 71-99%）的2-烷基取代内酰胺4。这些内酰胺2是通过将β-氯代烷基酰肼1与氢化钠环合反应制备的，收率良好。内酰胺4的酸性水解得到γ-氨基丁酸（GABA）衍生物5（ee ≥ 99%）。绝对构型通过旋光仪测定和（S，S）-3e’的X射线结构分析确定。
• (S)-(–)-1-Amino-2-(siloxymethyl)pyrrolidines: novel and efficient reagents for chromatographic resolution of α-substituted aldehydes
  作者：Dieter Enders、Wolfgang Mies

  DOI：10.1039/c39840001221

  日期：——

  A new aldehyde resolution technique based on the chromatographic separation (preparative h.p.l.c.) of their epimeric (S)-1-amino-2-(siloxymethyl)pyrrolidine (SASP)-hydrazones is described.

  描述了一种基于它们的差向异构体（S）-1-氨基-2-（甲硅烷氧基甲基）吡咯烷（SASP）-hydr的色谱分离（制备型hplc）的新的醛拆分技术。