1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea | 10444-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 10444-72-1
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃S
• 分子量: 227.718
• InChiKey: KNTLKQWLUICMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  324.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-[2-(4-chlorobenzylidene)hydrazono]-3-methyl-5-(methoxycarbonylmethylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydrazolyl-4-Thiazolidinones Based on Multicomponent Reactions and Biological Evaluation Against Trypanosoma Cruzi

  摘要：

  A series of 18 novel 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones-5-carboxylic acids, amides and 5,6-alpha,beta-unsaturated esters were synthesized, and their in vitro activity on cruzipain and T. cruzi epimastigotes was determined. Some agents show activity at 37 mu m concentration in the enzyme assay. Computational tools and docking were used to correlate the biological response with the physicochemical parameters of the compounds and their cruzipain inhibitory effects.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01071.x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲对单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶的抑制作用：合成、生化和计算研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.016

文献信息

• Inhibitions of monoamine oxidases and acetylcholinesterase by 1-methyl, 5-phenyl substituted thiosemicarbazones: Synthesis, biochemical, and computational investigations
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、M.V. Kumudhavalli、Sivaraman Jayanthi、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.05.016

  日期：2020.12

  5-phenyl substituted thiosemicarbazones (MT1–MT11) with the phenyl ring substitutions were prepared and investigated for their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). [4-(dimethylamino) phenyl]methylidene}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) inhibited MAO-B potently with an IC50 of 8.77 µM. Potencies for MAO-B increased in the order N(CH3)2 in MT5 >

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE
• Synthesis of 2-Hydrazolyl-4-Thiazolidinones Based on Multicomponent Reactions and Biological Evaluation Against Trypanosoma Cruzi
  作者：Chiara Pizzo、Cecilia Saiz、Alan Talevi、Luciana Gavernet、Pablo Palestro、Carolina Bellera、Luis Bruno Blanch、Diego Benítez、Juan J. Cazzulo、Agustina Chidichimo、Peter Wipf、S. Graciela Mahler

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01071.x

  日期：2011.3

  A series of 18 novel 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones-5-carboxylic acids, amides and 5,6-alpha,beta-unsaturated esters were synthesized, and their in vitro activity on cruzipain and T. cruzi epimastigotes was determined. Some agents show activity at 37 mu m concentration in the enzyme assay. Computational tools and docking were used to correlate the biological response with the physicochemical parameters of the compounds and their cruzipain inhibitory effects.