(Z)-2-chloro-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde | 851282-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-chloro-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: α-chloro-2-nitro-cinnamaldehyde；α-Chlor-2-nitro-zimtaldehyd；(Z)-2-chloro-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 851282-97-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: FBNMOYCISIIINU-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  376.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-chloro-2-nitro-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Naar, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-2-chloro-3-(2-nitrophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Naar, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthetic Approach to α-Chlorocinnamaldehydes
  作者：Valentine Nenajdenko、Alexander Reznichenko、Olesya Lenkova、Alexey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-2004-837303

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes into α-chlorocinnamaldehydes is described. Catalytic olefination reaction of hydrazones of aromatic aldehydes with 2-trichloromethyl-1,3-dioxolane gives ethylene acetals of target alkenes in moderate to good yields. The reaction proceeds stereoselectively to form preferably Z-isomers.

  报道了一种将芳香醛转化为α-氯肉桂醛的新型简单高效转化方法。催化炔丙化反应，利用芳香醛的踪与2-三氯甲基-1,3-二恶烷反应，以中等至良好产率得到目标烯烃的乙烯缩醛。该反应立体选择性地进行，优先形成Z-异构体。