5-(6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbituric acid | 857415-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbituric acid
• 英文别名: 5-(6-Amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbitursaeure；5-[(6-amino-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)imino]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 857415-30-6
• 化学式: C₈H₆N₆O₅
• 分子量: 266.173
• InChiKey: BTVLRZSUIZPADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbituric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,3,6,8-tetrahydro-2,4,5,7-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone
  参考文献：
  名称：

  Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 209,214,219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基脲嘧啶 、 四氧嘧啶 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(6-amino-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylimino)-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  化合物在二甲亚砜中的不稳定性，以5-氨基嘧啶为例的研究及其对化合物存储和筛选的影响

  摘要：

  研究了5-氨基嘧啶衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的氧化反应。所研究化合物的DMSO溶液在数小时或数天内会变深。氧化产物可与起始嘧啶进行进一步的缩合反应，以产生联嘧啶和/或嘧啶蝶啶。5-氨基嘧啶与四氧嘧啶（2,4,5,6-四氧嘧啶）的反应也支持了氧化-缩合反应的反应机理。DMSO通常在生物活性的体外测试中用作溶剂，但它也是氧化剂，可能与溶质分子发生反应，并显着影响生成的生化数据的质量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.065

文献信息

• Compound instability in dimethyl sulphoxide, case studies with 5-aminopyrimidines and the implications for compound storage and screening
  作者：Eliška Procházková、Petr Jansa、Anna Březinová、Lucie Čechová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Antonín Holý、Martin Dračínský

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.065

  日期：2012.10

  The oxidation reactions of 5-aminopyrimidine derivatives in dimethyl sulphoxide (DMSO) were studied. The DMSO solutions of the studied compounds became deeply coloured within a few hours or days. The oxidation products can undergo further condensation reactions with the starting pyrimidines to yield bipyrimidines and/or pyrimidopteridines. The reaction mechanism of the oxidation-condensation reaction

  研究了5-氨基嘧啶衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的氧化反应。所研究化合物的DMSO溶液在数小时或数天内会变深。氧化产物可与起始嘧啶进行进一步的缩合反应，以产生联嘧啶和/或嘧啶蝶啶。5-氨基嘧啶与四氧嘧啶（2,4,5,6-四氧嘧啶）的反应也支持了氧化-缩合反应的反应机理。DMSO通常在生物活性的体外测试中用作溶剂，但它也是氧化剂，可能与溶质分子发生反应，并显着影响生成的生化数据的质量。
• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 209,214,219
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——