5-chlorobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chlorobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Chloro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• 化学式: C₈H₅ClO₂S
• 分子量: 200.645
• InChiKey: YTRPRVTYRZSMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 三乙烯二胺 、 六氟异丙醇 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用 HFIP 作为氢供体电化学还原苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物†

  摘要：

  据报道，在无金属条件下，在未分割的电池中，以 HFIP 作为氢供体，可以直接电化学还原苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物。此外，各种官能团的耐受性和放大实验表明了该方法的实用性和潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 5-chlorobenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩二氧化物与α，ω-二炔的催化[2 + 2 + 2]环加成反应合成缩合多环化合物

  摘要：

  Rh催化的苯并噻吩二氧化物的2，3-双键与α，ω-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应以高收率得到了含砜的环加合物。这是使用杂环的2，3-双键作为烯基的催化[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。苯并二噻吩四氧化物与2，3-萘系的1，7-二炔的连续反应在一个罐中得到11环稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol5030019

文献信息

• Enantioselective Hydroarylation or Hydroalkenylation of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides with Organoboranes
  作者：Fangdong Hu、Jie Jia、Ximing Li、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04114

  日期：2021.2.5

  protocol for the asymmetric hydroarylation and hydroalkenylation of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with organoboranes has been developed. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral diene ligand constitutes the catalytic system, which enables the facile synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides in good yields with high enantioselectivities. The merging of this asymmetric hydroarylation

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。
• Diels–Alder reaction of tetraarylcyclopentadienones with benzo[<i>b</i>]thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-dioxides: an unprecedented de-oxygenation <i>vs.</i> sulfur dioxide extrusion
  作者：Palani Manikandan、Jayachandran Karunakaran、Elumalai Varathan、Georg Schreckenbach、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1039/d0cc05842d

  日期：——

  benzo[b]thiophene dioxides in xylenes at reflux led to the formation of tetra aryl-substituted dibenzothiophene as well as penta aryl-substituted benzene analogues depending on the influence of aryl substituents present on cyclopentadienones. The intermediate dihydrodibenzothiophene-dioxides underwent aromatization either through de-oxygenation or extrusion of sulfur dioxide to furnish substituted dibenzothiophenes

  四芳基环戊二烯酮与二甲苯中的苯并[ b ]噻吩二氧化物在回流下的Diels-Alder反应导致四芳基取代的二苯并噻吩以及五芳基取代的苯类似物的形成，具体取决于芳基取代基对环戊二烯的影响。中间体二氢二苯并噻吩二氧化物通过脱氧或挤出二氧化硫进行芳构化，以提供取代的二苯并噻吩或苯。
• Catalytic [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Benzothiophene Dioxides with α,ω-Diynes for the Synthesis of Condensed Polycyclic Compounds
  作者：Yu-ki Tahara、Manami Gake、Riku Matsubara、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol5030019

  日期：2014.11.21

  A Rh-catalyzed intermolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of the 2,3-double bond of benzothiophene dioxides with α,ω-diynes gave sulfone-containing cycloadducts in high yields. This is the first example of a catalytic [2 + 2 + 2] cycloaddition that uses the 2,3-double bond of a heterole as an ene moiety. The consecutive reaction of benzodithiophene tetraoxide with 2,3-naphthylene-tethered 1,7-diyne gave

  Rh催化的苯并噻吩二氧化物的2，3-双键与α，ω-二炔的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应以高收率得到了含砜的环加合物。这是使用杂环的2，3-双键作为烯基的催化[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。苯并二噻吩四氧化物与2，3-萘系的1，7-二炔的连续反应在一个罐中得到11环稠合的多环化合物。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Benzothiophene-[<i>b</i>]-1,1-dioxide through Diastereoselective Double C–H Activation
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03158

  日期：2019.12.20

  The use of inexpensive base metal catalysis to perform C-H activation is an active field of research in organic synthesis. Described herein is a sustainable cobalt-catalyzed diastereoselective oxidative annulation/double C-H activation of benzothiophene-[b]-1,1-dioxide with aminoquinolinamides under mild reaction conditions for the synthesis of annulated benzothiophenes.

  使用廉价的贱金属催化进行CH活化是有机合成研究的活跃领域。本文描述了在温和的反应条件下，用连续的钴催化的苯并噻吩-[b] -1,1-二氧化物的钴的非对映选择性氧化环化/双CH活化，以合成环化的苯并噻吩。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。