3-benzyl-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-benzyl-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1,3-dimethylbenzo[g]indol-2-one；3-benzyl-1,3-dimethylbenzo[g]indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: XGNRPDCNQANHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚 在 咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyl-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Domino Heck环化/ Suzuki偶联反应合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03713

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Electrophilic Carbofunctionalization of Acrylamides for the Synthesis of Oxindoles
  作者：Guo Tang、Xueqin Li、Jian Xu、Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378354

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacrylamides with diaryliodonium salts is reported. This reaction provides a novel approach for the synthesis of oxindoles and various functional groups were well tolerated.

  报道了一种新型有效的铜催化的芳基丙烯酰胺与二芳基碘盐的串联氧化环化反应。该反应为羟吲哚的合成提供了一种新方法，并且各种官能团具有良好的耐受性。
• Electrochemical cobalt-catalyzed C–H or N–H oxidation: a facile route to synthesis of substituted oxindoles
  作者：Yue Yu、Peifeng Zheng、Yuanheng Wu、Xiaoyi Ye

  DOI：10.1039/c8ob02485e

  日期：——

  Two comparable protocols for the electrochemical cobalt-catalyzed C–H/N–H oxidation have been exploited for the synthesis of substituted oxindoles via radical pathways. The electrochemical cobalt-catalyzed system was demonstrated to be efficient and eco-friendly and avoided the use of stoichiometric oxidants to afford the arylation or alkylation products in good yields at room temperature.

  电化学钴催化的CHH / NH氧化的两个可比较的方案已被开发用于通过自由基途径合成取代的羟吲哚。电化学钴催化体系被证明是高效和环保的，并且避免了使用化学计量的氧化剂在室温下以高收率提供芳基化或烷基化产物。
• 一种吲哚酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海筛杰生物医药有限公司

  公开号：CN117384081A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种吲哚酮衍生物及其制备方法和应用。本发明以N‑苯基甲基丙烯酰胺或其衍生物和苯肼为原料，在惰性气氛下，通过光催化反应制备得到吲哚酮衍生物，合成路线如下所示；该方法利用光化学催化C‑H/N‑H活化的方式，通过自由基途径合成了吲哚酮衍生物；该光化学催化系统高效环保，避免了使用化学氧化剂，反应条件温和，室温条件下反应即可得到良好的产率；本发明制备的吲哚酮衍生物具有一定的抗癌细胞增殖活性，可广泛应用于制药领域。#imgabs0#
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Visible-Light-Mediated Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts with N-Arylacrylamides
  作者：Weijun Fu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Mei Zhu、Jiaqi Yu、Chen Xu、Dapeng Zou

  DOI：10.1021/jo401894b

  日期：2013.12.6

  A mild and efficient visible-light-mediated diarylation of N-arylacrylamides with aryl diazonium salts under mild conditions has been developed. This method provides convenient access to a variety of useful 3,3-disubstituted oxindoles by constructing two C-C bonds in one step.
• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。