1-methyl-2-nitro-9H-xanthen-9-one | 209461-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methyl-2-nitro-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-nitroxanthen-9-one
• CAS: 209461-15-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: PYQYXCYTFHXLHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-nitro-9H-xanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(bromomethyl)-2-nitro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于测定伯胺的呫吨基荧光衍生试剂的合成、光谱和计算评估

  摘要：

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109798
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2-nitro-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学计量学辅助优化普瑞巴林与新型呫吨酮类似物的荧光衍生反应和验证通过读板器测定散装普瑞巴林的方法

  摘要：

  无发色团分析物的定量始终是一个挑战。为此，分析物的衍生化构成了一种通用策略，从而产生具有强信号的产品。在目前的研究中，一种新型的黄酮类似物首次被用于衍生普瑞巴林，这是一种模型分析物，具有缺乏发色团的伯胺部分。事实上，只有在衍生反应后形成的基于呫吨的衍生物发出荧光，从而避免了其与试剂的色谱分离，从而减少了通过读板器在 1-2 分钟内对一系列样品的分析时间。反应条件通过中心复合设计 (CCD) 进行优化，荧光信号作为产率的衡量标准。选择了以下影响衍生反应的因素：（a）温度，(b) 反应时间，和 (c) 用于驱动反应完成的三乙胺溶液体积。在确定最佳条件后，根据 ICH 指南验证该方法，使用荧光酶标仪进行信号测量（λex = 540，λ em = 615 nm）。最后，将新开发的高通量方法应用于普瑞巴林散装药物含量的测定。

  DOI：

  10.3390/molecules27061954

文献信息

• Substituted Xanthones as Antimycobacterial Agents, Part 1: Synthesis and Assignment of1H/13C NMR Chemical Shifts
  作者：Martina Pickert、Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  QSAR equation with 13C NMR chemical shifts as independent parameters. The key step of the synthesis is the formation of substituted 2‐phenoxybenzoic acids by Ullmann reaction followed by intramolecular Friedel‐Crafts acylation, leading to methyl‐, carboxy‐, nitro‐, cyano‐, and aminoxanthones as a test set for QSAR investigations. Spectroscopic data (1H and 13C chemical shifts, IR, UV) of these xanthones

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。
• Synthesis, spectroscopic and computational evaluation of a xanthene-based fluorogenic derivatization reagent for the determination of primary amines
  作者：Amalia D. Kalampaliki、Steve Vincent、Suman Mallick、Hoang-Ngoan Le、Guillaume Barnoin、Yogesh W. More、Alain Burger、Yannis Dotsikas、Evagelos Gikas、Benoît Y. Michel、Ioannis K. Kostakis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109798

  日期：2021.12

  concentration range. Here, we report the design, synthesis and photophysical characterization of a fluorogenic derivatization reagent with exclusive selectivity for primary amines. This xanthene-based dye owns an exacerbated fluorogenic character making the derivatized amine absorbing in yellow and emitting in the vermilion edge. In addition to being fluorogenic, this derivatization method also has

  为了检测分析物，通常在亚纳摩尔级，需要极其灵敏的分析工具。由于其非侵入性和准确探测亚纳摩尔浓度范围的效率，荧光是达到这种水平的首选光谱学。在这里，我们报告了对伯胺具有专属选择性的荧光衍生试剂的设计、合成和光物理表征。这种基于呫吨的染料具有加剧的荧光特性，使衍生化的胺吸收黄色并在朱红色边缘发光。除了具有荧光性之外，这种衍生化方法还具有显色性（无色 => 紫红色）的关键优势。化学量子计算可以深入了解染料的分子特性，
• 1-Ethyl-1H-3-nitrobenzopyrano[4,3,2-cd]isoindole: a novel heterocyclic ring system bearing an unusually labile deuterium-exchangeable aromatic proton
  作者：Christiana Hadjipavlou、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Emmanuel Mikros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.130

  日期：2006.5

  The ease of deuterium exchange of the aromatic H2 of the novel heterocycle 1-ethyl-1H-3-nitrobenzopyrano[4,3,2-cd]isoindole was studied by NMR and theoretical calculations.

  通过NMR和理论计算研究了新型杂环1-乙基-1 H -3-硝基苯并吡喃并[4,3,2- cd ]异吲哚的芳香族H 2氘交换的难易程度。
• Synthesis and antiproliferative activity of substituted benzopyranoisoindoles: A new class of cytotoxic compounds
  作者：Christiana Hadjipavlou、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.074

  日期：2006.9

  A series of novel aminosubstituted benzopyranoisoindoles possessing structural analogy to an active nitracrine metabolite are reported, The compounds exhibited interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines, which was maximized by the presence of both 1-dialkylaminoethyl and 3-nitro substituents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemometrically Assisted Optimization of Pregabalin Fluorescent Derivatization Reaction with a Novel Xanthone Analogue and Validation of the Method for the Determination of Pregabalin in Bulk via a Plate Reader
  作者：Nikolaos Kritikos、Aikaterini Iliou、Amalia D. Kalampaliki、Evangelos Gikas、Ioannis K. Kostakis、Benoît Y. Michel、Yannis Dotsikas

  DOI：10.3390/molecules27061954

  日期：——

  was utilized for the first time for the derivatization of pregabalin, a model analyte with a primary amine moiety that lacks a chromophore. The fact that only the xanthene-based derivative, formed after the derivatization reaction fluoresces, enables avoiding its chromatographic separation from the reagent and thus reducing the analysis time of a series of samples in 1–2 min via a plate reader. The

  无发色团分析物的定量始终是一个挑战。为此，分析物的衍生化构成了一种通用策略，从而产生具有强信号的产品。在目前的研究中，一种新型的黄酮类似物首次被用于衍生普瑞巴林，这是一种模型分析物，具有缺乏发色团的伯胺部分。事实上，只有在衍生反应后形成的基于呫吨的衍生物发出荧光，从而避免了其与试剂的色谱分离，从而减少了通过读板器在 1-2 分钟内对一系列样品的分析时间。反应条件通过中心复合设计 (CCD) 进行优化，荧光信号作为产率的衡量标准。选择了以下影响衍生反应的因素：（a）温度，(b) 反应时间，和 (c) 用于驱动反应完成的三乙胺溶液体积。在确定最佳条件后，根据 ICH 指南验证该方法，使用荧光酶标仪进行信号测量（λex = 540，λ em = 615 nm）。最后，将新开发的高通量方法应用于普瑞巴林散装药物含量的测定。