α,α-difluoro[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-difluoro[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄
• mdl: MFCD12106323
• 分子量: 246.211
• InChiKey: JTLKKBQSMRCKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-difluoro[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]acetic acid 在 Sm-Li-(R)-BINOL 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 (S)-1,1-difluoro-1-[4-(2-methoxyethyl)phenyl]oxy-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF A FLUORINATED ANALOG OF THE β-ADRENERGIC BLOCKING AGENT, METOPROLOL

  摘要：

  Both enantiomers of a difluorinated metoprolol analog (1) were synthesized in enantiomerically pure form and evaluated as P-adrenergic blocking agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00207-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 、 二氟氯乙酸 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α,α-difluoro[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF A FLUORINATED ANALOG OF THE β-ADRENERGIC BLOCKING AGENT, METOPROLOL

  摘要：

  Both enantiomers of a difluorinated metoprolol analog (1) were synthesized in enantiomerically pure form and evaluated as P-adrenergic blocking agents. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00207-2

文献信息

• <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: Access to Aryl Trifluoromethyl Ethers by <i>O</i>-Carboxydifluoromethylation and Decarboxylative Fluorination
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01779

  日期：2016.8.5

  A new strategy for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers (ArOCF3) by combining O-carboxydifluoromethylation of phenols and subsequent decarboxylative fluorination is reported. This protocol allows easy construction of functionalized trifluoromethoxybenzenes and trifluoromethylthiolated arenes (ArSCF3) in moderate to good yields. Moreover, it utilizes accessible and inexpensive reagents sodium

  报道了通过结合苯酚的O-羧基二氟甲基化和随后的脱羧氟化来合成芳基三氟甲基醚（ArOCF 3）的新策略。该方案允许以中等至良好的产率容易地构建官能化的三氟甲氧基苯和三氟甲基硫醇化的芳烃（ArSCF 3）。而且，它利用可及的和便宜的试剂溴二氟乙酸钠和SelectFluor II，因此对于苯酚的O-三氟甲基化是实用的。制备植物生长调节剂氟草啶醇证明了该方法的潜在应用。