2-(chloroacetylmercapto)benzoxazole | 37061-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(chloroacetylmercapto)benzoxazole
• 英文别名: S-1,3-Benzoxazol-2-yl chloroethanethioate；S-(1,3-benzoxazol-2-yl) 2-chloroethanethioate
• CAS: 37061-46-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: KUZHQBGBWULDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  356.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloroacetylmercapto)benzoxazole 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以36.26%的产率得到2-(hydrazinoacetylmercapto)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Polymer conjugates with potential biological activity based on new derivatives of 2-mercaptobenzoxazole-synthesis and characterization

  摘要：

  从2-巯基苯并咪唑衍生的新潜在生物活性化合物已合成，并耦合在聚合物支持体聚（马来酸酐-交替-乙烯醋酸酯）上，用于制备具有控制药物释放的聚合物-药物共轭物。所有化合物均通过元素分析和光谱学（FT-IR，1H-NMR）分析进行表征。毒理学测试建议进一步进行实验室筛选。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0310-8
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(chloroacetylmercapto)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  以巯基苯并恶唑的新衍生物酯化在聚马来酸酐-乙酸-乙酸乙烯酯上具有抗微生物作用的共轭物

  摘要：

  基于苯并恶唑基-2-巯基甲酸，苯并恶唑基-2-巯基乙酸和氯乙酰基-2-巯基苯并恶唑的羟基氨基衍生物，合成了具有生物活性的新化合物。这些化合物的聚（马来酐的化学结合ALT -乙烯基乙酸酯），通过酯化，在获得的聚合物的生物活性化合物的类型，指示所述的活性化学品的持续释放试验中，偶联物与时间信息（图5和6小时之间）。反应产物通过元素和光谱分析（FTIR和1 H NMR）进行表征。毒理学和抗微生物活性测试建议使用小分子化合物及其缀合物作为药理学应用的治疗候选物（抗微生物抑制剂）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1814

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Mercaptobenzoxazole Based Thiazolidinones and Their Arylidenes
  作者：P. Kohli、S. D. Srivastava、S. K. Srivastava

  DOI：10.1002/jccs.200700144

  日期：2007.8

  Arylidenes of thiazolidines with mercaptobenzoxazole, namely[(aryl-4-oxo-1,3-thiazolidin)-hydrazinoacetyl-mercaptobenxazole]; (5-arylidene)-2-aryl-4-oxo-1,3-thiazoliden hydrazinoacetyl-mercaptobenxazole were synthesized. Their chemical structures have been confirmed by 1 H NMR, IR, mass spectra and also by microanalytical data. Antimicrobial evaluation was done by agar dilution method against three

  噻唑烷与巯基苯并恶唑的亚芳基，即[(aryl-4-oxo-1,3-thiazolidin)-肼基乙酰基-巯基苯并恶唑]；合成了(5-亚芳基)-2-芳基-4-氧代-1,3-噻唑烷肼基乙酰-巯基苯恶唑。它们的化学结构已通过 1 H NMR、IR、质谱以及微量分析数据得到证实。通过琼脂稀释法对三种病原菌进行抗菌评估，即。枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌和三种致病真菌即。黑曲霉、白色念珠菌和尖孢镰刀菌。在评估的新衍生物中，与标准药物链霉素（用于细菌）和灰黄霉素（用于真菌）相比，氯衍生物对测试生物体表现出更高的效力。
• Rao, B. Rajeshwar; Mouli, G. V. P. Chandra; Reddy, Y. D., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 21, p. 327 - 334
  作者：Rao, B. Rajeshwar、Mouli, G. V. P. Chandra、Reddy, Y. D.、Girisham, S.、Reddy, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• SHUKLA, J. S.;AGARWAL, V. K., CURR. SCI., INDIA, 1985, 54, N 20, 1066-1067
  作者：SHUKLA, J. S.、AGARWAL, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• Polymer conjugates with potential biological activity based on new derivatives of 2-mercaptobenzoxazole-synthesis and characterization
  作者：Rǎdiţa Aparaschivei、Valeriu Şunel、Mihaela Holban、Marcel Popa、Jacques Desbrieres

  DOI：10.2478/s11532-013-0310-8

  日期：2013.11.1

  New potentially biologically active compounds derived from 2-mercapto-benzoxazole were synthesized and coupled on polymeric support of poly (maleic anhydride-alt-vinyl acetate) for the preparation of polymer-drug conjugates with controlled drug release. All compounds were characterized by elemental and spectroscopy (FT-IR, 1H-NMR) analysis. The toxicological tests recommend the products for further laboratory screening.

  从2-巯基苯并咪唑衍生的新潜在生物活性化合物已合成，并耦合在聚合物支持体聚（马来酸酐-交替-乙烯醋酸酯）上，用于制备具有控制药物释放的聚合物-药物共轭物。所有化合物均通过元素分析和光谱学（FT-IR，1H-NMR）分析进行表征。毒理学测试建议进一步进行实验室筛选。
• Conjugates with an Antimicrobial Effect Based on New Derivatives of Mercaptobenzoxazole Esterified onto Poly(maleic anhydride-<i>alt</i>-vinyl acetate)
  作者：Radita Aparaschivei、Valeriu Şunel、Marcel Popa、Jacques Desbrieres

  DOI：10.1002/jhet.1814

  日期：2014.7

  New compounds with biological activity based on hydroxy‐amino derivatives of benzoxazolyl‐2‐mercaptoformic acid, benzoxazolyl‐2‐mercaptoacetic acid, and chloracetyl‐2‐mercaptobenzoxazole have been synthesized. The chemical bonding of these compounds to poly(maleic anhydride‐alt‐vinyl acetate), through esterification, leads in obtaining conjugates of polymer biologically active compound type, tests

  基于苯并恶唑基-2-巯基甲酸，苯并恶唑基-2-巯基乙酸和氯乙酰基-2-巯基苯并恶唑的羟基氨基衍生物，合成了具有生物活性的新化合物。这些化合物的聚（马来酐的化学结合ALT -乙烯基乙酸酯），通过酯化，在获得的聚合物的生物活性化合物的类型，指示所述的活性化学品的持续释放试验中，偶联物与时间信息（图5和6小时之间）。反应产物通过元素和光谱分析（FTIR和1 H NMR）进行表征。毒理学和抗微生物活性测试建议使用小分子化合物及其缀合物作为药理学应用的治疗候选物（抗微生物抑制剂）。