2-chloro-5(6)-trifluoromethoxybenzimidazole | 886465-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-5(6)-trifluoromethoxybenzimidazole
• 英文别名: 2-Chloro-5-(trifluoromethoxy)benzimidazole；2-chloro-6-(trifluoromethoxy)-1H-benzimidazole
• CAS: 886465-16-3
• 化学式: C₈H₄ClF₃N₂O
• 分子量: 236.581
• InChiKey: DZCNHAOGTIIZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5(6)-trifluoromethoxybenzimidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((3aR,6aR)-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyrrol-1(2H)-yl)-6-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  [FR] DÉRIVÉS DE CYANOPYRROLIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP 30

  摘要：

  本发明涉及一类具有抑制去泛素化酶活性的替代氰基吡咯烷化合物，特别是泛素C端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍的各种治疗领域中具有用途。

  公开号：

  WO2018060742A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲氧基)苯胺 在 乙醇 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-5(6)-trifluoromethoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129007

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzimidazoles With A Hetero Spiro-Decane Residue As NPY-Y5 Antagonists
  申请人：Barton Nicholas Paul

  公开号：US20100216821A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers thereof, R 1 may be C 1 -C 4 alkyl, aryl or heteroaryl, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; R 2 may be halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano, nitro; or aryl, heteroaryl or heterocycle, which may be substituted by one or more: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, cyano; or R 2 may correspond to —O—R 3 ; R 3 is a 6-membered aromatic carbocyclic ring which may contain 1 or 2 nitrogen X is carbon or oxygen; Z is carbon or nitrogen; G is a fused 6-membered aromatic carbocyclic ring which may contain 1 or 2 nitrogen; m may be 0 or an integer ranging from 1 to 4; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as NPY-Y5 receptor antagonists.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，溶剂化合物和立体异构体，其中R1可以是C1-C4烷基，芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，氰基取代；R2可以是卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，氰基，硝基或芳基，杂芳基或杂环，可以被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，氰基取代；或者R2可以对应于—O—R3；R3是一个含有1或2个氮原子的6元芳香环；X是碳或氧；Z是碳或氮；G是一个融合的含有1或2个氮原子的6元芳香环；m可以是0或一个范围在1到4之间的整数；本发明还涉及制备这些化合物的方法，用于这些方法的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为NPY-Y5受体拮抗剂在治疗中的应用。
• BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Hocutt Frances Meredith

  公开号：US20110046132A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula (1) and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映异构体、外消旋体和药学上可接受的盐。本发明化合物在制药组合物和治疗疾病状态、紊乱和通过脯氨酸羟化酶活性调节的疾病条件的方法中是有用的。
• Benzoimidazoles as prolyl hydroxylase inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10851083B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula: and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及式中的苯并咪唑化合物： 及其对映体、非对映体、外消旋体和药学上可接受的盐。本发明化合物可用于治疗受脯氨酰羟化酶活性调节的疾病状态、失调和病症的药物组合物和方法中。
• Cyanopyrrolidine derivatives with activity as inhibitors of USP30
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11084821B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention relates to a class of substituted-cyanopyrrolidines of Formula (I) with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction.

  本发明涉及一类具有去泛素化酶（特别是泛素 C 端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30 (USP30)）抑制剂活性的式（I）取代氰基吡咯烷类化合物，该化合物可用于多种治疗领域，包括癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病。
• Design, synthesis and SAR of a novel series of benzimidazoles as potent NPY Y5 antagonists
  作者：Domenica Antonia Pizzi、Colin Philip Leslie、Angelica Mazzali、Catia Seri、Matteo Biagetti、Jonathan Bentley、Thorsten Genski、Romano Di Fabio、Stefania Contini、Fabio Maria Sabbatini、Laura Zonzini、Laura Caberlotto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.064

  日期：2010.12

  A novel class of benzimidazole NPY Y5 receptor antagonists was prepared exploiting a privileged spirocarbamate moiety. The structure-activity relationship of this series and efforts to achieve a profile suitable for further development and an appropriate pharmacokinetic profile in rat are described. Optimisation led to the identification of the brain penetrant, orally bioavailable Y5 antagonist 9b which significantly inhibited the food intake induced by a Y5 selective agonist with a minimal effective dose of 30 mg/kg po. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.