2-hydroxyundecanenitrile | 97474-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxyundecanenitrile
• CAS: 97474-24-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: HVAJUMXPNYCJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyundecanenitrile 在 吡啶 、 sodium hydrogen telluride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  碲化氢钠还原α，β-不饱和腈和α-卤代腈

  摘要：

  碲化氢钠与α，β-不饱和腈和与芳族和脂族取代基连接的α-卤代腈进行化学选择反应，以高收率得到相应的饱和腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00401-2
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 三甲基氰硅烷 在 dichlorotitanium 1-polystyrene-oxy-propane-2,3-dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2-hydroxyundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯键合二氯钛醇盐的制备及其作为聚合物负载路易斯酸催化剂在有机合成中的应用

  摘要：

  聚合物负载的二氯钛醇盐很容易由聚苯乙烯结合的 α-乙二醇和二氯二异丙醇钛制备。当我们将其用作固定化路易斯酸催化剂时，几个基本且重要的路易斯酸催化反应以相当的化学产率顺利进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2097

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Enzymatic resolution of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Liisa T. Kanerva、Eero Kiljunen、Tuomas T. Huuhtanen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80102-0

  日期：1993.11

  Enantioselective acylation of cyanohydrins 1a-9a by PPL catalysis and deacylation of propionates 1b-9b by CCL catalysis in toluene proceed from good (E 15–20) to excellent (E > 30) enantioselectivity. A solvent has a clear effect on enzymatic enantioselectivity.

  PPL催化氰醇1a-9a的对映选择性酰化和CCL催化甲苯中丙酸酯1b-9b的脱酰反应从良好的对映选择性（E 15–20）发展到优异的（E> 30）对映选择性。溶剂对酶对映选择性具有明显的作用。
• Hydroxycarbonyl anion (<i>m</i>/<i>z</i>45), a diagnostic marker for α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Jason B. Bialecki、Frank U. Axe、Athula B. Attygalle

  DOI：10.1002/jms.1504

  日期：2009.2

  Collision-induced dissociation mass spectra of anions derived from α-hydroxy carboxylic acids (AHAs) show a diagnostic peak at m/z 45. Product ion spectra recorded from this m/z 45 ion confirm that it represents the hydroxycarbonyl anion ( ), and not the formate anion ( ) as sometimes described in the literature. For example, the formate anion is not only defiant to further fragmentation but is also unreactive toward CO2. In contrast, the hydroxycarbonyl anion easily fragments to produce a peak at m/z 17 for the hydroxyl anion, and also readily reacts with CO2 to produce a peak at m/z 61 for the bicarbonate anion. The hydrogen atom in the hydroxycarbonyl anion and that in the formate anion are not mobile within the skeletal framework of the ions, since the two ions did not manifest any interconversion under the conditions and time scales of our mass spectrometric experiments. The other significant product ion peak in the spectra of deprotonated AHAs represents a 46-Da loss. MS/MS data from appropriately deuteriated compounds confirmed that one hydrogen atom from the C-2 position, and the other from the hydroxy group are specifically removed for this loss of elements of formic acid. Moreover, the two oxygen atoms eliminated for the HCOOH loss originate exclusively from the carboxylate group. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  α-羟基羧酸（AHA）阴离子的碰撞诱导解离质谱显示出 m/z 45 的诊断峰。从这个 m/z 45 离子记录的产物离子光谱可以确认，它代表的是羟基羰基阴离子（ ），而不是文献中有时描述的甲酸根阴离子（ ）。例如，甲酸阴离子不仅不能进一步碎裂，而且对 CO2 也没有反应。相反，羟羰基阴离子很容易碎裂，在 m/z 17 处产生羟羰基阴离子峰，也很容易与 CO2 反应，在 m/z 61 处产生碳酸氢盐阴离子峰。羟基羰基阴离子中的氢原子和甲酸根阴离子中的氢原子在离子的骨架框架内不具有流动性，因为在我们的质谱实验条件和时间尺度下，这两种离子没有表现出任何相互转化。在去质子化 AHA 的光谱中，另一个重要的产物离子峰代表 46-Da 的损失。来自适当去质子化化合物的 MS/MS 数据证实，C-2 位置上的一个氢原子和羟基上的另一个氢原子在甲酸元素损失时被特别移除。此外，HCOOH 损失所消除的两个氧原子完全来自羧酸基团。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Miura, Tsuyoshi; Masaki, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1659 - 1660
  作者：Miura, Tsuyoshi、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Miura, Tsuyoshi; Masaki, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2155 - 2158
  作者：Miura, Tsuyoshi、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——