N-propylcyanamide | 82485-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propylcyanamide
• 英文别名: propyl cyanamide；N-n-propylcyanamide；propylcyanamide
• CAS: 82485-52-7
• 化学式: C₄H₈N₂
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: RYYCFQTWLMFJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylcyanamide 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Chloro-1,1-dioxo-4-propyl-1,4-dihydro-1λ⁶-[1,2,4,6]thiatriazin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthethesis of 4-alkyl-3,5-diamino-l,2,4,6-thiatriazine l,l-dioxides. Part II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98524-1
• 作为产物：
  描述：

  正丙基硫脲 在 lead(II) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-propylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Pandeya; Verma; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 12, p. 1247 - 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic hydration of cyanamides with phosphinous acid-based ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) complexes: scope and mechanistic insights
  作者：Rebeca González-Fernández、Daniel Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1039/d0cy00523a

  日期：——

  phosphinous acid-based complexes [MCl2(η6-p-cymene)(PMe2OH)] (M = Ru (1), Os (2)) as catalysts. The reactions proceeded cleanly under mild conditions (40–70 °C), in the absence of any additive, employing low metal loadings (1 mol%) and water as the sole solvent. In almost all the cases, the osmium complex 2 featured a superior reactivity in comparison to that of its ruthenium counterpart 1. In addition

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• One-Pot Synthesis of N-Monosubstituted Ureas from Nitriles via Tiemann Rearrangement
  作者：Tun-Cheng Chien、Chien-Hong Wang、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Wen-Hsiung Yeh、Chih-An Lin

  DOI：10.1055/s-0034-1381007

  日期：——

  Amidoximes, obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine, underwent Tiemann rearrangement in the presence of benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) to form the N-substituted cyanamides. Subsequently, acidic hydrolysis of the cyanamides afforded the corresponding N-monosubstituted ureas. The synthesis of N-monosubstituted ureas from nitriles was accomplished by three steps in one pot

  由腈与羟胺反应获得的酰胺肟，在苯磺酰氯（TsCl 或 o-NsCl）存在下进行 Tiemann 重排，形成 N-取代的氰胺。随后，氰胺酸水解得到相应的 N-单取代脲。从腈合成 N-单取代脲是通过三步一锅完成的，这提供了从各种腈中直接获得多功能 N-单取代脲衍生物的途径。
• Synthesis of Isomelamines and Isocyanurates and Their Biological Evaluation.
  作者：Ryuji NIWA、Hitoshi KAMADA、Eiki SHITARA、Jiro HORIUCHI、Nobuyuki KIBUSHI、Tetsuzo KATO

  DOI：10.1248/cpb.44.2314

  日期：——

  The reaction of cyanogen bromide (1) with primary amines (2a-p), including arylmethylamines (2l-p), gave the corresponding cyanamides (3a-p). Trimerization of 3a-p gave 1,3,5-trisubstituted 2,4,6-triiminohexahydro-1,3,5-triazines (isomelamines) (4a-p), which were treated with hydrochloric acid to give the corresponding 1,3,5-trisubstituted 2,4,6-trioxohexahydro-1,3,5-triazines (isocyanurates) (5a-c

  溴化氰（1）与伯胺（2a-p），包括芳基甲胺（2-1-p）的反应，得到了相应的氰酰胺（3a-p）。3a-p的三聚得到1,3,5-三取代的2,4,6-三亚氨基六氢-1,3,5-三嗪（异三聚氰胺）（4a-p），将其用盐酸处理，得到相应的1,3 ，5-三取代的2,4,6-三氧六氢-1,3,5-三嗪（异氰脲酸酯）（5a-c，f）和1,3,5-三取代的2-亚氨基-4,6-二氧六氢-1,3 ，5-三嗪（5b'-e'）。对4a-p，5a-c，f和5b'-e'进行了生物学评估，其中一些化合物显示支气管扩张药和正性肌力活性。
• An Efficient Approach for the Synthesis of N-1 Substituted Hydantoins
  作者：Vinod Kumar、M. P. Kaushik、Avik Mazumdar

  DOI：10.1002/ejoc.200701025

  日期：2008.4

  An efficient three-step route for the synthesis of N-1 alkyl/aryl-substituted hydantoins was developed from inexpensive commercially available substrates. The reaction of amines with cyanogen bromide takes place to give monoalkyl/aryl cyanamides. This on treatment with methyl bromoacetate in the presence of sodium hydride in tetrahydrofuran affords methyl N-cyano-N-alkyl/arylaminoacetate, which undergoes

  一种有效的三步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲是从廉价的市售底物开发出来的。胺与溴化氰反应生成单烷基/芳基氰胺。在四氢呋喃中，在氢化钠存在下用溴乙酸甲酯处理得到 N-氰基-N-烷基/芳基氨基乙酸甲酯，在 50% H2SO4 存在下进行水解和环化，得到 N-1 取代的乙内酰脲。 - 优良的产量。通过该方法成功合成了在 N-1 位具有伯、仲、叔和芳基取代基的多种最终产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)