(4-(fluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 64747-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(fluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(Fluoromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 64747-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: YGQBHFXMLJGCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(fluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-(difluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化和氧化CH活化对芳基CF2H进行无金属18F标记

  摘要：

  以形成[A和选择性的无金属的方法18 F]芳-CF 2通过苄基（伪）卤化物和苄基的CH键的氧化CH活化的亲核放射性氟化者H已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc07913j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4-(fluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination

  摘要：

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

  DOI：

  10.1039/c4ob02418d

文献信息

• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Monofluoroalkyl Halides for Late-Stage Monofluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Hao-Ran Zhang、Kai-Fan Zhang、Yi-Ning Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201803228

  日期：2018.6.25

  bidentate and monodentate pyridine‐type nitrogen ligands with nickel, which in situ generated a variety of readily tunable catalysts to promote fluoroalkylation with broad scope with respect to both coupling partners. This combinatorial catalysis strategy offers a solution for nickel‐catalyzed reductive cross‐coupling reactions and provides an efficient way to synthesize fluoroalkylated druglike molecules

  通过还原性交叉偶联，开发了一种镍催化的芳基卤化物与未活化的氟烷基卤化物的单氟烷基化组合物。该方法显示出高效率，温和的条件和出色的功能基团耐受性，从而使各种药物都能进行后期单氟烷基化。成功的关键是将各种易于获得的二齿和单齿吡啶型氮配体与镍相结合，从而原位生成了多种易于调节的催化剂，以促进氟烷基化，这对于两个偶合伙伴而言都具有广阔的范围。这种组合催化策略为镍催化的还原性交叉偶联反应提供了解决方案，并为合成氟烷基化的类药物分子提供了一种有效的方法来进行药物发现。
• Nickel-catalyzed monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides <i>via</i> reductive cross-coupling
  作者：Han Yin、Jie Sheng、Kai-Fan Zhang、Zi-Qi Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9cc03737c

  日期：——

  A mild and efficient nickel-catalyzed direct monofluoromethylation of (hetero)aryl bromides by reductive cross-coupling has been developed. This method exhibits good efficiency, wide functional-group compatibility, and suitability for aryl and heteroaryl bromides with abundant industrial raw material BrCH2F. This strategy provides an efficient way to synthesize monofluoromethylated molecules for drug

  已经开发出通过还原性交叉偶联的轻度和有效的镍催化的（杂）芳基溴化物的镍催化的直接单氟甲基化。该方法显示出良好的效率，宽泛的官能团相容性以及对具有丰富工业原料BrCH 2 F的芳基和杂芳基溴化物的适用性。该策略为合成用于药物发现的单氟甲基化分子提供了一种有效的方法。
• DERIVES DE 5-SULFANYL-4H-1,2,4-TRIAZOLES POUR TRAITER LES DÉSORDRES ASSOCIÉS À LA SOMATOSTATINE
  申请人：IPSEN PHARMA

  公开号：EP1465880B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US4051168A
  申请人：——

  公开号：US4051168A

  公开（公告）日：1977-09-27