cyclopent-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate | 25125-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopent-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: cyclopent-3-enylmethyl 4-methylbenzenesulfonate；3-cyclopentenemethyl tosylate；4-tosyloxymethyl-cyclopentene；(cyclopent-3-en-1-yl)methyl para-toluenesulfonate；cyclopent-3-enylmethyl-4-methylbenzenesulfonate；(cyclopent-3-en-1yl)methyl toluenesulfonate
• CAS: 25125-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: ZKZNEHVKHYJJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  382.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到4-碘甲基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  High-Field ¹H and ¹³C NMR Spectroscopic Study of the 2-Norbornyl Cation^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a037
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cyclopent-3-en-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。

  公开号：

  WO2018191146A1

文献信息

• Process for the synthesis of imidazoles
  申请人：Dolby J. Lloyd

  公开号：US20050101785A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a process for the preparation of imidazoles by reacting a cyano compound with a silylalkylisocyanide compound. Such imidazoles are useful pharmacologically-active compounds and/or intermediates for the preparation of pharmacologically-active compounds.

  本发明提供了一种通过将氰基化合物与硅烷基异氰化合物反应制备咪唑的方法。这些咪唑是有用的药理活性化合物和/或用于制备药理活性化合物的中间体。
• <scp>Togni‐II</scp> Reagent Mediated Selective Hydrotrifluoromethylation and Hydrothiolation of Alkenes ^†
  作者：Shuang Teng、Lingkui Meng、Bingbing Xu、Guangsheng Tu、Peng Wu、Zhiwen Liao、Yulin Tan、Jian Guo、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202100464

  日期：2021.12

  reactions of Togni-II reagent and thiols, a thiol-tuned selective functionalization of unactivated olefins was disclosed. In combination with aryl thiols, stoichiometric amount of Togni-II reagent prompted a hydrotrifluoromethylation of alkenes, in which, aryl thiols played as reductant and hydrogen source; while by utilization of alkyl thiols, catalytic amount of Togni-II reagent initiated thiol-ene

  基于 Togni-II 试剂和硫醇的氧化还原反应，公开了未活化烯烃的硫醇调节的选择性官能化。与芳基硫醇结合，化学计量的Togni-II试剂促进烯烃的氢三氟甲基化，其中芳基硫醇作为还原剂和氢源；而通过利用烷基硫醇，催化量的Togni-II试剂引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。报告的应用程序的特点是它们的操作简单和广泛的官能团耐受性。
• NOVEL REVAMIPIDE PRODRUGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SAMJIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150141409A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are a novel rebamipide prodrug, a method for preparing the same, and use thereof. Also, a pharmaceutical composition comprising the novel rebamipide prodrug as an active ingredient is provided. The rebamipide prodrug is increased 25-fold in absorption rate compared to rebamipide itself, and can be applied to the prophylaxis or therapy of gastric ulcer, acute gastritis, chronic gastritis, xerophthalmia, cancer, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, or obesity.

  揭示了一种新型的雷巴米特前药，以及其制备方法和用途。此外，提供了一种含有该新型雷巴米特前药作为活性成分的药物组合物。与雷巴米特本身相比，雷巴米特前药的吸收速率增加了25倍，可用于预防或治疗胃溃疡、急性胃炎、慢性胃炎、干眼症、癌症、骨关节炎、类风湿性关节炎或肥胖症。
• Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF₃SiMe₃
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201208971

  日期：2013.2.18

  A silver bullet: The title reaction results in selective formation of trifluoromethylated alkanes, and is in contrast to the previously reported transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation of olefins to generate a series of trifluoromethylated allylic compounds. Preliminary mechanistic investigations indicate that the current hydrotrifluoromethylation proceeds through a pathway involving a CF3

  灵丹妙药：标题反应导致三氟甲基化烷烃的选择性形成，与先前报道的烯烃过渡金属催化的三氟甲基化反应生成一系列三氟甲基化的烯丙基化合物相反。初步的机理研究表明，当前的氢三氟甲基化是通过涉及CF 3自由基物质的途径进行的。
• Antiviral substituted pyrimidinedione homocarbocyclic nucleoside
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US05922727A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention relates to novel compound of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for the preparation of such derivatives and to pharmaceutical compositions containing the same as active ingredients. ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 represents independently hydrogen atom, halogen atom, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.1 -C.sub.10 thioalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 optionally substituted cyclicalkyl, unsaturated alkyl, substituted alkyl hydroxyl or aryl hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.10 alkylamine, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 lower ester, C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 lower thioalkoxy; Z represents oxygen atom, sulfur atom, carbon atom and carbonyl group; X represents oxygen atom, sulfur atom; n represents an integer of 1-3; and (sub)cycloalk(en)yl represents ##STR2## in which R.sub.4 and R.sub.5 represents independently hydrogen atom, hydroxymethyl, protected hydroxymethyl, benzyl, substituted carbonyl, substituted alkylsulfonyl or arylsulfonyl, substituted silyl or the like.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这类衍生物的方法和含有其作为活性成分的药物组合物。其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别表示氢原子、卤原子、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.10硫代烷基、C.sub.3-C.sub.8可选择地取代的环烷基、不饱和烷基、取代烷基羟基或芳基羟基、C.sub.1-C.sub.10烷基胺、硝基、C.sub.1-C.sub.4较低酯、C.sub.1-C.sub.4较低烷氧基、C.sub.1-C.sub.4较低硫代烷氧基；Z表示氧原子、硫原子、碳原子和羰基；X表示氧原子、硫原子；n表示1-3的整数；(亚)环烷基表示##STR2## 其中R.sub.4和R.sub.5分别独立表示氢原子、羟甲基、保护羟甲基、苄基、取代的羰基、取代的烷基磺酰基或芳基磺酰基、取代的硅烷基或类似物。