2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 | 57153-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-benzofuran
• 英文别名: 2-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol；2-(2-hydroxyethyl)benzofuran；2-benzofuran-2-ylethan-1-ol；2-(benzofuran-2-yl)ethanol；2-(2-benzofuranyl)ethanol；2-benzo[b]furanethanol；2-(1-benzofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 57153-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XQSREKUOEGUHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(2-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzofuran-2-yl)ethyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢化烷氧基化/克莱森重排的布朗斯台德酸催化脱芳构化：螺内酰胺的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202113464
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 喹啉 、 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  New 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydrobenzofuro[3,2- c ]pyridine having highly active and potent central α 2 -antagonistic activity as potential antidepressants

  摘要：

  The synthesis and biological activity of a series of benzofuro[3,2-c]pyridines and a benzothieno[3,2-c]pyridine are described. These compounds exhibit high affinity for the alpha(2)-adrenoceptor, with high selectivity versus the alpha(1)-receptor. Compound 1 also shows potent in vivo central activity and has been selected for further biological and clinical evaluation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00591-0
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 、 对甲苯磺酰氯 、 吡啶 在 吡啶 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan 作用下， 反应 172.0h， 以to give 3.17 g (59% yield) of N-methyl 3-benzofuranethylamine的产率得到2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]-isoquinoline analgesic and narcotic

  摘要：

  提供了Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinoline化合物及其制造过程。这些化合物符合以下公式 ##STR1## 这些化合物具有镇痛和麻醉拮抗性质，滥用风险较低。还提供了新的中间化合物，其公式为 ##STR2##。

  公开号：

  US04243668A1

文献信息

• Synthesis and antidepressant-like activity of novel aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ai-nan Zhou、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.063

  日期：2018.1

  piperazine derivatives were synthesized, and evaluated for their serotonin reuptake inhibitory and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinities activity. Antidepressant activities in vivo of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). The results indicated that compounds 21k (RUI, IC50 = 31 nM; 5-HT1A, 5-HT7, ki = 62, 12 nM) and 21n (RUI, IC50 = 25 nM; 5-HT1A, 5-HT7

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。
• Spirocyclopropane compounds. IV. Synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one related compounds for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3551

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (1a) shows potent gastric antisecretory and antiulcer activities in rats. In an attempt to improve the pharmacological profile of 1a, we synthesized positional isomers, as well as the prenyloxy and oxime derivatives. Evaluation of their antisecretory activities and protective activities against gastric lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat indicated that the 7-acetyl derivative (1d) was equipotent to 1a.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。
• Discovery of a series of acrylic acids and their derivatives as chemical leads for selective EP3 receptor antagonists
  作者：Masaki Asada、Tetsuo Obitsu、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yoshiyuki Yamaura、Kazutoyo Sato、Masami Narita、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.007

  日期：2009.9

  A series of acrylic acids and their structurally related compounds were evaluated for their binding affinity to four EP receptor subtypes (EP1-4). Starting from the initial hit 3, which was discovered in our in-house library, compounds 4 and 5 were identified as new chemical leads as candidates for further optimization towards a selective EP3 receptor antagonist. The identification process of these

  评价了一系列丙烯酸及其与结构相关的化合物与四种EP受体亚型（EP1-4）的结合亲和力。从在我们的内部库中发现的第3个匹配项开始，化合物4和5被确定为新的化学线索，可作为进一步优化选择性EP3受体拮抗剂的候选对象。介绍了这些化合物的鉴定过程及其药代动力学特征。
• Pd/C mediated synthesis of 2-substituted benzo[b]furans/nitrobenzo[b]furans in water
  作者：Manojit Pal、Venkataraman Subramanian、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.080

  日期：2003.11

  ns in water has been accomplished via Pd/C catalyzed reaction of o-iodophenols with terminal alkynes in the presence of PPh3, CuI and prolinol. This method can tolerate a variety of functional groups present in the alkynes as well as base labile nitro group in the o-iodophenols. The protocol does not require the use of a phase transfer catalyst or water-soluble phosphine ligands and is free from the

  2-烷基/芳基取代的苯并[一种高效合成b ]呋喃/硝基苯并[ b / C]水呋喃已经经由钯而完成催化反应ö与PPH的存在末端炔烃-iodophenols 3，碘化亚铜和脯氨醇。该方法可以耐受炔烃中存在的各种官能团以及邻碘苯酚中的碱不稳定的硝基。该方案不需要使用相转移催化剂或水溶性膦配体，并且无需使用任何有机助溶剂。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans from o-Iodophenols and Terminal Alkynes with a Recyclable Palladium Catalyst Supported on Nano-sized Carbon Balls under Copper- and Ligand-Free Conditions
  作者：Eul Kgun Yum、Ok-Kyung Yang、Ji-Eun Kim、Hee Jung Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2645

  日期：2013.9.20

  developed a one-step synthesis of benzofurans from o-iodophenol and various terminal alkynes, byusing Pd catalyst supported on nano-sized carbon balls (NCB) under copper- and ligand free conditions. Thisrecyclable catalyst could be reused more than 5 times in the same heteroannulation reaction. The results havedemonstrated that diverse 2-substituted benzofurans with tolerant functional groups can be prepared

  E-mail: [e-mail] April 11, 2013 Accepted June 10, 2013我们开发了一种由邻碘苯酚和各种末端炔烃一步合成苯并呋喃的方法，采用纳米碳球负载钯催化剂（ NCB) 在无铜和无配体条件下。这种可回收的催化剂可以在同一个异质环化反应中重复使用5次以上。结果表明，在这些条件下，可以简单方便地制备多种具有耐受官能团的2-取代苯并呋喃。关键词：苯并呋喃，纳米碳球，末端炔烃，可回收，钯催化剂环境友好和清洁的反应介质。在 Pd 催化过程中，已经报道了许多关于绿色技术的方法，例如开发可回收的钯催化剂和高效的反应方法。关于可回收的多相 Pd 催化剂，使用了多种载体。即聚合物，