2-乙烯基-1-苯并呋喃 | 7522-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙烯基-1-苯并呋喃
• 中文别名: 2-乙烯基苯并呋喃
• 英文名称: 2-vinylbenzofuran
• 英文别名: 2-ethenyl-1-benzofuran
• CAS: 7522-79-4
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: HVFZVIHIJNLIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  164 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.133 g/cm3
• LogP：
  3.151 (est)
• 保留指数：
  1220
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生产方法：

1. 由3-丁炔-2-醇与1-羟基正碘苯反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-1-苯并呋喃 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5c-hydroperoxy-2-phenyl-(3ar,10cc)-3a,4,5,10c-tetrahydro-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Brewer,J.D.; Elix,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1059 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol 在 三溴化磷 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-乙烯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-苯并[ b ]呋喃和2-乙烯基-苯并[ b ]噻吩的高压和热狄尔斯-阿尔德反应。新的稠合杂环的合成

  摘要：

  描述了2-乙烯基-苯并[ b ]呋喃和2-乙烯基-苯并[ b ]噻吩的新制备方法。在热和高压条件下，研究了这些二烯与3-硝基-2-环己烯-1-酮和2-茚-1-酮的狄尔斯-阿尔德反应。反应产物已转化为多环杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00406-9

文献信息

• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

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• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

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• Nickel-Catalyzed Markovnikov Transfer Hydrocyanation in the Absence of Lewis Acid
  作者：Nils L. Frye、Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01454

  日期：2020.6.5

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• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

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• Rhodium‐Catalyzed Electrooxidative C−H Olefination of Benzamides
  作者：Yan Zhang、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202005257

  日期：2020.8.24

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