N-benzyl-2-nitrobenzenesulfenamide | 7257-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-nitrobenzenesulfenamide
• 英文别名: N-benzyl 2-nitrobenzenesulphenamide；2-Nitro-benzolsulfensaeure-benzylamid；N-(o-Nitrophenylthio)benzylamin；N-Benzyl-O-nitro-benzolsulfenamid；N-Benzyl-S-(2-nitro-phenyl)-thiohydroxylamin；2-nitro-benzenesulfenic acid benzylamide；1-[(Benzylamino)thio]-2-nitrobenzene；N-(2-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 7257-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: GYEKKPFDEMJSNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60 °C
• 沸点：
  419.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzenesulfenamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-benzylidene-2-nitrobenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Heyer, Joachim; Dapperheld, Steffen; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1617 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到N-benzyl-2-nitrobenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Heyer, Joachim; Dapperheld, Steffen; Steckhan, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1617 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。
• Fast and Efficient Synthesis of Sulfinamides by the Oxidation of Sulfenamides Using Potassium Fluoride and <i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Mrityunjoy Datta、Alan J. Buglass

  DOI：10.1080/00397911.2010.543748

  日期：2012.6.15

  Abstract A procedure for the synthesis of N-alkyl-, N-cycloalkyl-, N,N-dialkyl-, and N-arylarenesulfinamides from the corresponding sulfenamides using KF/m–chloroperoxybenzoic acid (CPBA) in CH3CN-H2O is described. High efficiency (fast reactions, ease of manipulation, and good yields) and absence of overoxidation are the major advantageous features of this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要
• Asquith; Speakman, 1955, p. C 302, C 305
  作者：Asquith、Speakman

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some N-Substituted 2-Nitrobenzenesulfenamides
  作者：NICHOLAS CAPRON、RICHARD SASIN、GEORGE S. SASIN

  DOI：10.1021/jo01109a025

  日期：1956.3
• Reactions of Thiolsulfonates with Amines
  作者：Joseph E. Dunbar、Joan H. Rogers

  DOI：10.1021/jo01347a025

  日期：1966.9