S-adenosylhomocysteine | 58976-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-adenosylhomocysteine
• 英文别名: SAH；4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 58976-18-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₅S
• 分子量: 384.416
• InChiKey: ZJUKTBDSGOFHSH-ZRURSIFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-adenosylhomocysteine 在 5'-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteine nucleosidase(Pfs enzyme) 作用下， 生成 S-ribosylhomocysteine
  参考文献：
  名称：

  嗜水气单胞菌群体感应LuxS蛋白的硅内预测和建模以及AI-2生物合成的抑制。

  摘要：

  luxS在包括嗜水气单胞菌在内的几种细菌中均得到保守，这会导致虾，鱼和虾受到感染，因此对水产养殖业和公共健康构成巨大风险。luxS在autoinducer-2（AI-2）的生物合成中起着至关重要的作用，它在细菌交流中，尤其是在群体感应（QS）中起着广泛的作用。因此，与QS相关的LuxS蛋白3D结构的预测对于更好地了解和控制嗜水链球菌的致病性至关重要。在这里，我们预测了嗜水气单胞菌LuxS的结构，并通过计算机方法对其结构和功能进行了表征。LuxS的预测结构为开发更完整的结构和功能见解提供了框架，并有助于缓解亲水性链球菌感染，以及开发控制感染的新药。除建模外，还通过针对ZINC数据库子类药物的高通量筛选（HTS）来确定合适的抑制剂，并根据以下条件选择抑制剂（（-）-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-1-tartrate）分子最好的药物评分。进行了分子对接研究，以找出L

  DOI：

  10.3390/molecules23102627
• 作为产物：
  描述：

  S-adenosyl methionine 在 methyltransferases 作用下， 生成 S-adenosylhomocysteine
  参考文献：
  名称：

  嗜水气单胞菌群体感应LuxS蛋白的硅内预测和建模以及AI-2生物合成的抑制。

  摘要：

  luxS在包括嗜水气单胞菌在内的几种细菌中均得到保守，这会导致虾，鱼和虾受到感染，因此对水产养殖业和公共健康构成巨大风险。luxS在autoinducer-2（AI-2）的生物合成中起着至关重要的作用，它在细菌交流中，尤其是在群体感应（QS）中起着广泛的作用。因此，与QS相关的LuxS蛋白3D结构的预测对于更好地了解和控制嗜水链球菌的致病性至关重要。在这里，我们预测了嗜水气单胞菌LuxS的结构，并通过计算机方法对其结构和功能进行了表征。LuxS的预测结构为开发更完整的结构和功能见解提供了框架，并有助于缓解亲水性链球菌感染，以及开发控制感染的新药。除建模外，还通过针对ZINC数据库子类药物的高通量筛选（HTS）来确定合适的抑制剂，并根据以下条件选择抑制剂（（-）-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-1-tartrate）分子最好的药物评分。进行了分子对接研究，以找出L

  DOI：

  10.3390/molecules23102627
• 作为试剂：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 catechol-O-methyltransferase from Myxococcus xanthus with a C-terminal His₆ 、 rattus norvegicus catechol-O-methyltransferase 、 potassium chloride 、 S-adenosylhomocysteine 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 异香兰素 、 香草醛
  参考文献：
  名称：

  使用循环S-腺苷甲硫氨酸再生系统的催化烷基化

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶是用于许多化合物（例如药物）特定烷基化的多功能工具，但由于缺乏辅因子再生系统，其生物催化应用受到严重限制。我们报告了一种仿生的，基于多磷酸盐的环状级联反应，用于甲基转移酶。除了要被甲基化的底物以外，仅必须以化学计量的量添加甲硫氨酸和多磷酸盐。该系统相对于辅因子前体腺苷在所选底物的甲基化和乙基化反应中起催化作用，如HPLC分析所示。此外，1 H和13进行13 C NMR测量以明确鉴定甲硫氨酸为甲基供体，并深入了解反应的选择性。该系统构成了开发甲基转移酶的经济和环保应用的关键阶段。

  DOI：

  10.1002/anie.201611038

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogues of S-adenosyl-l-methionine, as inhibitors of the E. coli cyclopropane fatty acid synthase
  作者：Christine Guérard、Maud Bréard、Fabienne Courtois、Thierry Drujon、Olivier Ploux

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.051

  日期：2004.4

  synthesized and evaluated as inhibitors of the purified E. coli cyclopropane fatty acid synthase, a model for M. tuberculosis cyclopropane synthases that are potential targets for antituberculous drugs. Our results show that the presence of the adenosine moiety, in the inhibitor, is required for strong binding, but that the sulfonium charge is less important. The best inhibitors found were S-adenosyl-l-homocysteine

  合成了S-腺苷-L-蛋氨酸类似物，并作为纯化的大肠杆菌环丙烷脂肪酸合酶的抑制剂进行了评估，该酶是结核分枝杆菌环丙烷合酶的模型，是抗结核药物的潜在靶标。我们的结果表明，抑制剂中必须存在腺苷部分才能牢固结合，但是sulf电荷的重要性不高。发现的最佳抑制剂是S-腺苷-1-高半胱氨酸及其亚砜。
• An improved synthesis of S-adenosylhomocysteine and related compounds
  作者：Kondareddiar Ramalingam、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1021/jo00181a036

  日期：1984.4
• METHODS OF DETECTING MODIFIED AND UNMODIFIED DNA
  申请人：Technion Research & Development Foundation Limited

  公开号：EP3662079A1

  公开（公告）日：2020-06-10
• BIOMARKERS FOR EFFICACY OF PROPHYLACTIC TREATMENTS AGAINST STRESS-INDUCED AFFECTIVE DISORDERS
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20200261379A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Biomarkers for assessing the efficacy of prophylactic treatments of stress-induced affective disorders are provided.
• US4605625A
  申请人：——

  公开号：US4605625A

  公开（公告）日：1986-08-12