5-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸 | 23046-02-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸
• 中文别名: 2-羧酸-5-甲氧基苯并噻吩
• 英文名称: 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 23046-02-8
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: CSMSEXYPAWBSCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  410.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-methyl-N-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)-5-methoxybenzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxybenzothiophene-2-Carboxamides as Inhibitors of Clk1/4: Optimization of Selectivity and Cellular Potency

  摘要：

  最近的研究表明，Clk被认为是癌症治疗中有希望的靶点，因为它们被认为是前mRNA剪接过程中的关键调节因子，这反过来影响肿瘤生物学的各个方面。特别是，Clk1和Clk4在几种人类肿瘤中过度表达。文献中报道的大多数有效的Clk1抑制剂是非选择性的，主要显示对Clk2、Dyrk1A和Dyrk1B的非特异性活性。在这里，我们提出了一种具有前所未有选择性的新型5-甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物。特别是，将3,5-二氟苄基延伸引入甲基酰胺，导致发现了化合物10b（无细胞IC50 = 12.7 nM），其对Clk1比之前发表的旗舰化合物1b更具四倍选择性。此外，10b在T24细胞中显示出改善的生长抑制活性（GI50 = 0.43 µM）。此外，基于新的刚性化类似物的结构活性关系，开发了Clk1的ATP口袋中的新结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules26041001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-甲氧基-苯并[B]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  癌症相关蛋白的细胞耗竭选择性Clk1和-4抑制剂的开发

  摘要：

  在癌细胞中，Clk家族的激酶控制着全长功能性mRNA的供应，该功能性mRNA编码了多种对于细胞生长和存活至关重要的蛋白质。因此，抑制Clks可能成为一种新的抗癌策略，导致营业额后选择性消耗与癌症相关的蛋白质。在Weinreb酰胺命中化合物的基础上，我们设计并合成了多种多样的甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺，其中N-苄基衍生物显示出增强的Clk1抑制活性。一个的引入米在苄基部分-氟最终导致化合物的发现21B，CLK1的有效抑制剂和-4（IC 50 = 7和2.3纳米，分别地），表现出超过DYRK1A前所未有的选择性。21b触发了癌细胞中EGFR，HDAC1和p70S6激酶的消耗，其效力与所测得的GI 50值一致。相反，仅微弱地抑制Clk1的同源物21a的细胞作用显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01915

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• Condensed Azepine Derivatives As Bromodomain Inhibitors
  申请人：Crowe Miriam

  公开号：US20120202799A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Benzodiazepine compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  苯二氮卓类化合物的化学式（I）及其盐，含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Spiro-piperidine derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080161304A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is concerned with novel spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R 1 to R 5 , R 5 ′, X, Y and A are as defined in the specification.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新颖螺环哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面是有用的。具体而言，本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1至R5，R5'，X，Y和A如规范中所定义。
• [EN] CONDENSED AZEPINE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AZÉPINES CONVENANT COMME INHIBITEURS DU BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054844A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Benzodiazepine compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  苯二氮卓类化合物的化学式（I）及其盐，含有这类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2014196793A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A heterocyclic derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, which has an inhibitory effect on the activation of STAT3 protein, and is useful for the prevention or treatment of diseases associated with the activation of STAT3 protein.

  由式(I)表示的杂环衍生物，或其药用可接受的盐或立体异构体，对STAT3蛋白激活具有抑制作用，并可用于预防或治疗与STAT3蛋白激活相关的疾病。