ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 40862-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 40862-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: MBXKYFARHLNLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (RS)-(5-methoxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-(2-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxybenzothiophene-2-Carboxamides as Inhibitors of Clk1/4: Optimization of Selectivity and Cellular Potency

  摘要：

  最近的研究表明，Clk被认为是癌症治疗中有希望的靶点，因为它们被认为是前mRNA剪接过程中的关键调节因子，这反过来影响肿瘤生物学的各个方面。特别是，Clk1和Clk4在几种人类肿瘤中过度表达。文献中报道的大多数有效的Clk1抑制剂是非选择性的，主要显示对Clk2、Dyrk1A和Dyrk1B的非特异性活性。在这里，我们提出了一种具有前所未有选择性的新型5-甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物。特别是，将3,5-二氟苄基延伸引入甲基酰胺，导致发现了化合物10b（无细胞IC50 = 12.7 nM），其对Clk1比之前发表的旗舰化合物1b更具四倍选择性。此外，10b在T24细胞中显示出改善的生长抑制活性（GI50 = 0.43 µM）。此外，基于新的刚性化类似物的结构活性关系，开发了Clk1的ATP口袋中的新结合模型。

  DOI：

  10.3390/molecules26041001
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯甲醛 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以47%的产率得到ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  癌症相关蛋白的细胞耗竭选择性Clk1和-4抑制剂的开发

  摘要：

  在癌细胞中，Clk家族的激酶控制着全长功能性mRNA的供应，该功能性mRNA编码了多种对于细胞生长和存活至关重要的蛋白质。因此，抑制Clks可能成为一种新的抗癌策略，导致营业额后选择性消耗与癌症相关的蛋白质。在Weinreb酰胺命中化合物的基础上，我们设计并合成了多种多样的甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺，其中N-苄基衍生物显示出增强的Clk1抑制活性。一个的引入米在苄基部分-氟最终导致化合物的发现21B，CLK1的有效抑制剂和-4（IC 50 = 7和2.3纳米，分别地），表现出超过DYRK1A前所未有的选择性。21b触发了癌细胞中EGFR，HDAC1和p70S6激酶的消耗，其效力与所测得的GI 50值一致。相反，仅微弱地抑制Clk1的同源物21a的细胞作用显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01915

文献信息

• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Accelerated Zincations for an Efficient and Mild Functionalization of Aromatics and Heterocycles
  作者：Andreas Unsinn、Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.201300049

  日期：2013.3.25

  process for the preparation of aromatic and heteroaromatic diorganozinc reagents and their subsequent reaction with electrophiles is presented. The new method, featuring the use of a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl (TMP) magnesium base in the presence of zinc chloride (ZnCl2), is superior to the previous methods, which require the preparation of zinc bases. Specifically, the shorter reaction times under mild

  提出了一种制备芳族和杂芳族二有机锌试剂及其随后与亲电试剂反应的改进方法。该新方法的特点是在氯化锌（ZnCl 2），优于以前的方法，后者需要制备锌碱。具体地，在温和条件下较短的反应时间提供了更容易和更实用的方法，而仅使用稍微过量的酰胺可以高产率地分离产物。这些改进对于大规模制备有机锌及其后续反应特别重要。值得注意的是，除了高动力学活性外，还可以耐受各种官能团，敏感的杂芳族化合物可以轻松转化为相应的有机金属试剂，并与各种亲电子试剂反应。
• Reaction pathways for the cyclization of ortho-thioalkyl and ortho-thioaryl substituted phenyl radicals with alkynes. Reaction of o-methylthioarenediazonium tetrafluoroborates with alkynes to give 2-substituted benzo[b]thiophenes
  作者：Rino Leardini、Gian Franco Pedulli、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/c39850001390

  日期：——

  An easily effected aromatic annelation is described involving reaction of O-thioalkyl and O-thioaryl substituted Phenyl radicals with alkynes to give 2-substituted benzo[b]thiophenes; the mechanism is discussed.

  描述了一种易于实现的芳族芳构化反应，该过程涉及O-硫代烷基和O-硫代芳基取代的苯基与炔烃的反应，生成2-取代的苯并[ b ]噻吩；讨论了该机制。
• Vitamin d receptor modulators
  申请人：Lu Jianliang

  公开号：US20070149810A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-benzothiophene compounds with vitamin D receptor (VDR) modulating activity that are less hypercalcemic than 1α,25 dihydroxy vitamin D3. These compounds are useful for treating bone disease and psoriasis.

  本发明涉及一种新颖的非次级甾体苯基苯并噻吩化合物，具有维生素D受体（VDR）调节活性，其低于1α，25-二羟基维生素D3的高钙血症作用。这些化合物可用于治疗骨疾病和牛皮癣。
• Benzofuran and benzothiophene-2-carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07534788B2

  公开（公告）日：2009-05-19

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R1 to R4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中X，A和R1到R4在说明书和权利要求书中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节有关的疾病。