N-(4-methoxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1312299-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-tert-butanesulfinamide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1312299-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 241.354
• InChiKey: OLZXKCQNVYQOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的钌作为可循环使用的催化剂，通过氢自动转移工艺，使用醇类作为亲电子试剂，将胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃进行N-烷基化

  摘要：

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。

  DOI：

  10.1021/jo200559h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿上浸渍的钌作为可循环使用的催化剂，通过氢自动转移工艺，使用醇类作为亲电子试剂，将胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃进行N-烷基化

  摘要：

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。

  DOI：

  10.1021/jo200559h

文献信息

• Efficient and practical catalyst-free-like dehydrative N-alkylation of amines and sulfinamides with alcohols initiated by aerobic oxidation of alcohols under air
  作者：Xiaohui Li、Shuangyan Li、Qiang Li、Xu Dong、Yang Li、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.016

  日期：2016.1

  We developed simple and practical N-alkylation reactions of amines and sulfinamides with primary and secondary alcohols by using only catalytic amounts of air as the initiator without adding any external catalysts. This method has advantages of simple conditions, easy operation, and comparatively wider scope of substrates, providing an efficient and green catalyst-free-like alcohol-based dehydrative N-alkylation method. Mechanistic studies revealed that air initiated the reactions by aerobic oxidation of the alcohols to the key initiating aldehydes or ketones in the presence of bases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.