2-bromobenzoyl isothiocyanate | 73945-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzoyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-Bromobenzoisothiocyanat
• CAS: 73945-66-1
• 化学式: C₈H₄BrNOS
• mdl: MFCD13680312
• 分子量: 242.096
• InChiKey: NGMPJZGCZSYAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzoyl isothiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-bromophenyl)-[3-[(5-phenyltetrazol-2-yl)methyl]-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Xiaoming, Feng; Rong, Chen; Shaoyin, Cai, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 4, p. 492 - 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-bromobenzoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物作为α-葡萄糖苷酶/α-淀粉酶抑制剂的合成及酶抑制动力学

  摘要：

  本工作描述了新型3-（取代的苯甲酰基）-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3a–j）库的高效便捷合成。在吡啶存在下，用甘氨酸处理异硫氰酸苯甲酰酯，消耗反应物，在温和的反应条件下得到各种硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮衍生物。通过元素分析，FTIR，1 H，13 C NMR和质谱数据确定化合物的结构。测试了标题化合物抑制酶α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶活性的潜力。发现大多数衍生物表现出良好的酶抑制活性，而化合物3j表现出优异的IC 50活性。α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的值分别为0.051和0.0082 mM。化合物3j中芳环上3,5-di-NO 2官能团的存在在酶抑制活性中起重要作用。对最有效的衍生物3j的酶抑制动力学分析表明，它是α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂，其Ki和Kiʹ值分别为0.0339和0.1562mM。进一步研究了化合物3j与α-葡萄糖苷酶形成可逆酶抑制剂复合物。还评估了所有合成化合物的细胞毒性

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2170-4

文献信息

• A green, synthesis of spiro-indene-2,6′-thiazines from tetramethylguanidine-heterocumulene and ninhydrin-malononitrile adducts
  作者：Manijeh Nematpour、Elahe Abedi、Vahideh Sadeghi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286490

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A useful and simple strategy for the synthesis of spiro(indene-2,6′-thiazine) via a four-component reaction between ninhydrin, malononitrile, tetramethylguanidine and heterocumulene in water at room temperature is described. The use of simple and readily available starting materials, no column chromatography, good to high yields, and short reaction times are important features of this protocol

  图形摘要摘要描述了在室温下通过茚三酮、丙二腈、四甲基胍和杂枯草烯在水中的四组分反应合成螺（茚-2,6'-噻嗪）的有用且简单的策略。使用简单易得的起始材料、无柱层析、良好到高产率和较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides
  作者：Aamer SAEED、Hummera RAFIQUE

  DOI：10.3906/kim-1212-26

  日期：——

  A series of novel N-[3-(2-benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides (2a--k) were efficiently synthesized by heterocyclization of the corresponding 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-aroylthioureas (1a--k). The cyclization was achieved by the reaction of \alpha-bromoacteone produced in situ using bromine in dry acetone in the presence of triethylamine.

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。
• Novel <i>N</i> ‐Acyl‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐1‐carbothioamides: Design, Synthesis, Biological and Computational Studies
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen、Ashfaq‐ur‐Rehman、Muhammad Hashim

  DOI：10.1002/cbdv.201900509

  日期：2020.3

  The present study reports the convenient synthesis, spectroscopic characterization, bio‐assays and computational evaluation of a novel series of N‐acyl‐1H‐imidazole‐1‐carbothioamides. The screened derivatives displayed excellent antioxidant activity, moderate antibacterial and antifungal potential. The screened derivatives were found to be highly biocompatible against hRBCs. Molecular docking ascertained

  本研究报告了一系列新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺的便捷合成、光谱表征、生物测定和计算评估。筛选的衍生物显示出优异的抗氧化活性、中等的抗菌和抗真菌潜力。发现筛选的衍生物对 hRBC 具有高度生物相容性。根据相应的实验结果，分子对接确定了对分子靶标的作用机制和模式，表明配体和复合物通过静电和疏水力稳定在活性位点。对接模拟提供了关于化合物对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。
• Bioactivity of new ferrocene incorporated N,N′-disubstituted ureas: Synthesis, structural elucidation and DFT study
  作者：Faiza Asghar、Amin Badshah、Bhajan Lal、Ian S. Butler、Saira Tabassum、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.007

  日期：2016.1

  AAS and elemental analysis. Furthermore, the single-crystal X-ray structure of compound 2 was also determined. The DNA binding potency of these ureas was evaluated by UV–Vis spectroscopy and cyclic voltammetry (CV). The three complexes interact electrostatically with DNA and have impressive binding constants ranging from 3.42 × 104 to 8.15 × 104 M−1. The diffusion coefficients of the drug–DNA adducts

  摘要我们在这里报告了三种新的二茂铁结合尿素（1-3）的合成，结构表征和生物学评估。这些配合物的合成是通过使用NaOH（aq）和氯化汞将二茂铁基硫脲脱保护为相应的oxo类似物而完成的。通过FT-IR，多核（1H和13C）NMR，AAS和元素分析对新的二茂铁基脲进行了表征。此外，还确定了化合物2的单晶X射线结构。这些尿素的DNA结合能力通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）进行了评估。这三个复合物与DNA发生静电相互作用，并具有令人印象深刻的结合常数，范围从3.42×104到8.15×104 M-1。药物-DNA加合物的扩散系数低于游离药物的扩散系数，表明形成了向电极缓慢扩散的高分子量复合物。0.509（1），0.528（2）和0.473（3）个碱基对的小结合位点大小也表明了相互作用的静电模式。DFT计算的HOMO和LUMO能量与实验确定的氧化还原电位值具有很好的相关性。筛选合成的尿素（1-3）
• Synthesis, spectroscopic investigation, and DFT study of <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted ferrocene-based thiourea complexes as potent anticancer agents
  作者：Faiza Asghar、Saira Fatima、Sadaf Rana、Amin Badshah、Ian S. Butler、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1039/c7dt04090c

  日期：——

  the synthesis, characterization (FT-IR, multinuclear (1H and 13C) NMR, AAS, Raman, and elemental analyses), DNA binding (cyclic voltammetry, UV-Vis spectroscopy), and in vitro biological screening of nine new ferrocene-incorporated thioureas (A1–A9) are reported. Furthermore, the single-crystal X-ray structure of compound A8 was also determined. The ferrocene-based N,N′-disubstituted thioureas were

  在本工作中，合成，表征（FT-IR，多核（1 H和13 C）NMR，AAS，拉曼和元素分析），DNA结合（循环伏安法，UV-Vis光谱）和体外生物学筛选据报道有九种新的二茂铁结合硫脲（A1-A9）。此外，还确定了化合物A8的单晶X射线结构。通过使二茂铁基苯胺在N 2下与新鲜制备的异硫氰酸酯反应，得到二茂铁基的N，N'-二取代的硫脲。干燥丙酮中的气氛。通过循环伏安法和UV-Vis光谱学进行的DNA结合研究得出的结果，其结合常数（K）彼此非常一致，并且观察到了相互作用的静电模式。DFT / B3LYP方法用于确定优化结构的电荷分布和HOMO / LUMO能量。DFT计算的HOMO和LUMO能量与实验确定的氧化还原电位值具有很好的相关性。合成的二茂铁基硫脲显示出对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的良好清除活性。还对这些复合物进行了体外扫描对MCF-7癌细胞以及对非癌细胞系MCF-10A