dimethyl 1,4,5,6,anti-7-pentamethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate | 109467-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4,5,6,anti-7-pentamethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 109467-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SZCZBCOTMALGBO-ASENMTNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,4,5,6,anti-7-pentamethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以97%的产率得到1,4,5,6,anti-7-pentamethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-catalyzed isomerization of water-soluble quadricyclanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 1,4,5,6,anti-7-pentamethyl-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-catalyzed isomerization of water-soluble quadricyclanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a004

文献信息

• Diels−Alder Reactions of 5-Alkyl-1,3-cyclopentadienes
  作者：Johnathon E. Letourneau、Mark A. Wellman、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo9707949

  日期：1997.10.1

  preference for syn addition with less encumbered dienophiles. This may indicate a conformational difference in its syn transition state relative to the transition states for addition syn to methyl, ethyl, or n-butyl substituents (dienes 1, 4, and 5). Dienophiles are more reluctant to add syn to the larger C-5 group with 1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene (2) and derivatives (3, and 7) and conformational

  已经用多种亲二烯体评估了在C-5处被各种简单烷基取代的1，3-环戊二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的表面选择性。结果与基于位阻的解释一致。在空间需求较少的亲二烯体中，更优选顺式添加。在C-5处被甲氧基甲基取代的二烯6，对顺式加成表现出显着的偏爱，其亲二亲物较少。这可能表明其顺式过渡态相对于向甲基，乙基或正丁基取代基（二烯1、4和5）加成顺式的过渡态的构象差异。亲双烯体更不愿意将1,2,3,4,5-五甲基-1,3-环戊二烯（2）和衍生物（3，
• MARUYAMA, KAZUHIRO;TAMIAKI, HITOSHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 3967-3970
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、TAMIAKI, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——