tert-butyl tosyl(undec-10-enyl)carbamate | 1229611-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl tosyl(undec-10-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-undec-10-enylcarbamate
• CAS: 1229611-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄S
• 分子量: 423.617
• InChiKey: SNSZXAWUFQHNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl tosyl(undec-10-enyl)carbamate 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 16.5h， 以75%的产率得到tert-butyl N-(10-fluoroundecyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的未活化烯烃的氢氟化：氟转移的自由基方法

  摘要：

  开发了使用钴催化剂的烯烃的催化氢氟化。该反应专有的马尔可夫尼科夫选择性，官能团耐受性和可扩展性使其成为烯烃氢氟化的有吸引力的方案。初步的机械实验表明，自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/ol402696h
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到tert-butyl tosyl(undec-10-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins with Carbon Radicals and Carbocation Species as Key Intermediates

  摘要：

  A unique Markovnikov hydroalkoxylation of unactivated olefins with a cobalt complex, silane, and N-fluoropyridinium salt is reported. Further optimization of reaction conditions yielded high functional group tolerance and versatility of alcoholic solvent employed, including methanol, i-propanol, and t-butanol. Use of trifluorotoluene as a solvent made the use of alcohol in stoichiometric amount possible. Mechanistic insight into this novel catalytic system is also discussed. Experimental results suggest that catalysis involves both carbon radical and carbocation intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja405219f

文献信息

• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于