α-Cyan-4-tolyl-isothiocyanat | 22676-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyan-4-tolyl-isothiocyanat
• 英文别名: (4-isothiocyanato-phenyl)-acetonitrile；2-(4-Isothiocyanatophenyl)acetonitrile
• CAS: 22676-71-7
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: JLIWZQQSKNSWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-4-tolyl-isothiocyanat 在 copper diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(2-methylene-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过加成/环化/氧化偶合反应一锅法合成苯并咪唑[2,1-b]噻唑啉衍生物。

  摘要：

  通过加成/环化/分子内氧化C–H官能化过程，已开发出一种新颖且有效的合成苯并咪唑[2,1- b ]噻唑啉衍生物的方法。在室温下，在Cu（OAc）2和PIFA存在下，由异硫氰酸芳基酯和炔丙基胺反应可方便地组装各种亚烷基苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑啉。该产物可以进一步转化为取代的苯并咪唑并[2，1- b ]噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01137
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 硫光气 在 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 α-Cyan-4-tolyl-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  Kristian,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 563 - 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-amine as a New Class of HIV-1 Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor
  作者：Thomas Lane、Vadim Makarov、Julie A. E. Nelson、Rick B. Meeker、Giuseppina Sanna、Olga Riabova、Elena Kazakova、Natalia Monakhova、Andrey Tsedilin、Fabio Urbina、Thane Jones、Ashley Suchy、Sean Ekins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02055

  日期：2023.5.11

  to a potentially chronic disease, although some patients can develop severe comorbidities. These include neurological complications, such as HIV-associated neurocognitive disorders (HAND), which result in cognitive and/or motor function symptoms. We now describe the discovery, synthesis, and evaluation of a new class of N-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine HIV-1 non-nucleoside reverse

  高效抗逆转录病毒疗法 (HAART) 彻底改变了人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的医疗保健，将其从绝症转变为潜在的慢性疾病，尽管一些患者可能会出现严重的合并症。这些包括神经系统并发症，例如 HIV 相关的神经认知障碍 (HAND)，它会导致认知和/或运动功能症状。我们现在描述一类新的N -苯基-1-(苯磺酰基)-1 H -1,2,4-三唑-3-胺 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 的发现、合成和评估）旨在避免 HAND。最有前途的分子 12126065 在 TZM 细胞中表现出针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性 (EC 50 = 0.24 nM)，体外细胞毒性较低 (CC 50 = 4.8 μM)，并且保留了针对临床相关 HIV 突变体的活性。 12126065 还没有表现出体内急性或亚急性毒性，良好的体内脑渗透性，对小鼠神经元的神经毒性最小至 10 μM，50% 毒性浓度
• Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、R. Gaudry、H. A. Baker、G. Y. Paris、R. W. Kay、G. E. Just、R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01525a057

  日期：1959.8