6,13-dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-5,14<1',2'>:7,12<1'',2''>-dibenzenopentacene | 78823-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,13-dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-5,14<1',2'>:7,12<1'',2''>-dibenzenopentacene
• 英文别名: 6,13-dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-5,14[1',2']:7,12[1'',2'']-dibenzenopentacene；pentiptycene hydroquinone；pentiptycene-6,13-diol；6.13-dihydroxy-5.7.12.14-tetrahydro-5.14:7.12-di-o-benzeno-pentacene；6.13-Dihydroxy-5.7.12.14-tetrahydro-5.14:7.12-di-o-benzeno-pentacen；Nonacyclo[14.6.6.65,12.02,15.04,13.06,11.017,22.023,28.029,34]tetratriaconta-2,4(13),6,8,10,14,17,19,21,23,25,27,29,31,33-pentadecaene-3,14-diol
• CAS: 78823-45-7
• 化学式: C₃₄H₂₂O₂
• 分子量: 462.547
• InChiKey: HPYBKBAZBQZHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  427-430 °C (decomp)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-5,14<1',2'>:7,12<1'',2''>-dibenzenopentacene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Generalization of the triptycene concept. Use of diaryne equivalents in the synthesis of iptycenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a021
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,12,13,14-hexahydro-5,14:7,12-bis(o-benzeno)pentacene-6,13-dione 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到6,13-dihydroxy-5,7,12,14-tetrahydro-5,14<1',2'>:7,12<1'',2''>-dibenzenopentacene
  参考文献：
  名称：

  具有 Flu 拓扑结构的高度连接的三维共价有机框架用于高性能锂硫电池

  摘要：

  锂硫电池 (LSB) 被认为是下一代储能设备的有前途的候选者，但它仍然受到中间体多硫化锂 (LiPS) 的穿梭效应的影响。共价有机框架 (COF) 作为 LSB 的硫主体在解决此类问题方面具有巨大潜力。在此，制备并利用了基于戊炔的D 2h对称八位聚醛 6,13-​​二甲氧基-2,3,9,10,18,19,24,25-八（4'-甲酰基苯基）戊炔 (DMOPTP)作为准备 COF 的基石。DMOPTP 与 4-连接的四（4-氨基苯基）甲烷的缩合提供了扩展的 [8 + 4] 连接网络 3D-flu-COF，具有流感拓扑结构。流感的非相互渗透性质拓扑赋予 3D-flu-COF 以 2860 m 2 g –1的高 Brunauer-Emmett-Teller 表面积、大八面体空腔和框架中的交联隧道，从而实现高硫负载能力（~70 wt% ), 强大的 LiPS 吸附能力和容易的离子扩散。值得注意的是，当用作

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01102

文献信息

• A molecular gate: control of free intramolecular rotation by application of an external signal
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Laura Raimondi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/poc.790

  日期：2004.9

  Control of internal movement in a conformationally free pentiptycene derivative is achieved by complexation of two phenanthroline units by copper(I) cation. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过铜（I）阳离子络合两个菲咯啉单元，可以控制无构象的戊烯并戊衍生物中的内部运动。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Simple Molecule-Based Fluorescent Sensors for Vapor Detection of TNT
  作者：Grigory V. Zyryanov、Manuel A. Palacios、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol801030u

  日期：2008.9.1

  1,4-Diarylpentiptycenes (1a-e) were synthesized from 1,4-dichloro- or 1,4-difluoro-2,5-diarylbenzene derivatives by double base-promoted dehydrohalogenation to give corresponding arynes, which in the presence of anthracene undergo cycloaddition providing 1,4-diarylpentiptycenes in moderate overall yields. The resulting 1,4-diarylpentiptycenes show fluorescence modulated by the 1,4-aryl residues. The

  由1,4-二氯-或1,4-二氟-2,5-二芳基苯衍生物通过双碱促进的脱卤化氢合成相应的芳烃，在蒽的存在下进行合成，从而合成1,4-二芳基五肽（1a-e）环加成以适中的总收率提供1,4-二芳基戊二烯。所得的1，4-二芳基戊二烯显示由1，4-芳基残基调节的荧光。在硝基芳族化合物蒸气的存在下，荧光被猝灭，这表明其在爆炸物检测中的潜在应用。
• Microporous Pentiptycene-Based Polymers with Heterocyclic Rings for High-Performance Gas Separation Membranes
  作者：Zihan Huang、Claire Yin、Tanner Corrado、Si Li、Qinnan Zhang、Ruilan Guo

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c04212

  日期：2022.3.22

  Microporous polymers, such as polymers of intrinsic microporosity (PIMs) and thermally rearranged (TR) polymers, have shown promise in advancing the performance of polymer gas separation membranes to overcome the permeability–selectivity trade-off. In this work, a series of thermally rearranged pentiptycene-based polybenzoxazole (PPBO) polymers were prepared from a new pentiptycene-based poly(o-hydroxyl

  微孔聚合物，例如具有固有微孔性 (PIM) 和热重排 (TR) 聚合物的聚合物，在提高聚合物气体分离膜的性能以克服渗透性-选择性折衷方面已显示出前景。在这项工作中，一系列热重排的季戊烯基聚苯并恶唑（PPBO）聚合物是由一种新的戊烯基聚（o-羟基酰亚胺）（PPHI）前体使用精心设计的热协议。通过综合考察中间处理温度和升温速率对膜微孔率、性能和气体分离性能的影响，建立了系列内的基本结构-性能关系。在本研究中，将庞大的戊烯单元结合到 TR PPBO 结构中，以及优化的 TR 热协议，为微调并最终最大化 PPBO 的分离性能提供了一条途径，其中一些薄膜远远超过了 2015 年 H 2 /CH的上限4和O 2 /N 2。在 CO 2 /CH 4在混合气体渗透测试中，PPBO 膜在高达 6.6 atm 的CO 2分压下表现出优异的抗塑化能力，远远超过了 2008 年 CO 2 /CH 4混合气体的上限。此外，老化
• Conjugated Three-Dimensional High-Connected Covalent Organic Frameworks for Lithium–Sulfur Batteries
  作者：Wenbo Liu、Lei Gong、Zhixin Liu、Yucheng Jin、Houhe Pan、Xiya Yang、Baoqiu Yu、Ning Li、Dongdong Qi、Kang Wang、Hailong Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/jacs.2c07596

  日期：2022.9.21

  condensation between an 8-connected pentiptycene-based D2h building block (DMOPTP) and 4-connected square-planar linkers affords two 3D COFs (named 3D-scu-COF-1 and 3D-scu-COF-2). A combination of the 3D homoaromatic conjugated structure of the former building block with the 2D conjugated structure of the latter linking units enables the π-electron delocalization over the whole frameworks of both COFs, endowing

  由于缺乏足够的共轭 3D 构建块，开发共轭三维 (3D) 共价有机框架 (COF) 仍然是一项极其艰巨的任务。在此，8 个连接的基于戊烯的D 2h构建块 (DMOPTP) 和 4 个连接的方形平面接头之间的缩合提供了两个 3D COF（命名为 3D-scu-COF-1 和 3D-scu-COF-2）。前一个结构单元的 3D 同芳族共轭结构与后一个连接单元的 2D 共轭结构相结合，使 π 电子离域在两个 COF 的整个框架上，赋予它们 3.2-3.5 × 10-5的优异电导率S 厘米–1. 特别是，DMOPTP 的 3D 刚性四棱柱形状引导形成双重互穿的scu 3D 拓扑结构和高连通永久孔隙度，具有 2340 和 1602 m 2 g -1的大 Brunauer-Emmett-Teller (BET) 表面积3D-scu-COF-1 和 3D-scu-COF-2 分别确保有效的小分子存储和质
• Clar, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1676,1679
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——